2,2'-azoacetanilide | 13666-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-azoacetanilide
• 英文别名: bis-(2-acetylamino-phenyl)-diazene；Bis-(2-acetylamino-phenyl)-diazen；Acetanilid-(2 azo 2)-acetanilid；2.2'-Bis-acetamino-azobenzol；o.o'-Azoacetanilid；2,2'-Bisacetamino-azobenzol；N,N'-[(E)-Diazenediyldi(2,1-phenylene)]diacetamide；N-[2-[(2-acetamidophenyl)diazenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 13666-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: RITMDVTUOPBKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  604.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-azoacetanilide 在 蒽-9,10-二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到2,2'-diacetamidohydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  NN连接的联唑。第2部分。尝试连接苯并咪唑-1-基的方法。2,2'-二甲基-1,1'-联苯并咪唑的合成

  摘要：

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。

  DOI：

  10.1039/p19810000403
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙酰苯胺 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2'-azoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Willstaetter; Pfannenstiel, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2352
  作者：Willstaetter、Pfannenstiel

  DOI：——

  日期：——
• Brand; Stohr, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4062
  作者：Brand、Stohr

  DOI：——

  日期：——
• A Comparison of Heterocyclic Systems with Benzene. V. The Benzotriazole (Azimidobenzene) Series
  作者：Louis F. Fieser、Elmore L. Martin

  DOI：10.1021/ja01313a023

  日期：1935.10
• v. Niementowski, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3024
  作者：v. Niementowski

  DOI：——

  日期：——
• NN-linked biazoles. Part 2. Attempted routes to the benzimidazol-1-yl radical. Synthesis of 2,2′-dimethyl-1,1′-bibenzimidazole
  作者：Javier de Mendoza、Carles Millan、Pedro Rull

  DOI：10.1039/p19810000403

  日期：——

  A synthesis of a 1,1′-bibenzimidazole (2; R = Me), through two successive heterocyclizations on 2,2′-azoaniline, is reported. Alternative routes to (2) by direct formation of the N–N bond from the appropriate N-substituted-benzimidazoles were unsuccessful. The dimer (2) shows great thermal and photochemical stability towards hydrogen abstraction and addition to olefins. Although the N–N bond can be

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。