(4-methyl-2-trimethylsilyloxy-3-cyclohexen-1-yl)-ethanone | 121401-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-methyl-2-trimethylsilyloxy-3-cyclohexen-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methyl-2-trimethylsilyloxycyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 121401-48-7；121401-49-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: VRJRBPCGCHRIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-2-trimethylsilyloxy-3-cyclohexen-1-yl)-ethanone 生成 异辣薄荷烯酮
  参考文献：
  名称：

  FRIEDRICH, DIRK;BOHLMANN, FERDINAND, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1369-1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 、 丁烯酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以77%的产率得到(4-methyl-2-trimethylsilyloxy-3-cyclohexen-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  各种香滑石的全合成

  摘要：

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85916-0

文献信息

• Total synthesis of various elemanolides
  作者：Dirk Friedrich、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85916-0

  日期：1988.1

  oxygen functionalities is principally possible by modification of the basic concept. Methods for the oxidative generation of terpenoid exo-methylene lactone and furan units are exemplified by synthesis of menthofuran and the -menthenolides from isopulegols.

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。
• FRIEDRICH, DIRK;BOHLMANN, FERDINAND, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1369-1392
  作者：FRIEDRICH, DIRK、BOHLMANN, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed resolution of p-menthan-3-ols monoterpenes: preparation of the enantiomer-enriched forms of menthol, isopulegol, trans- and cis-piperitol, and cis-isopiperitenol
  作者：Stefano Serra、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco Maggioni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.010

  日期：2003.10

  A study on the enzymic resolution of the most common p-menthan-3-ol monoterpene isomers is described. Enantio-enriched alcohols 1, 5, 10, 11 and 12 are obtained by means of the lipase-mediated kinetic acetylation of the corresponding racemic materials. The stereochemical aspects of the enzymic process have been investigated. We found that the structural features of the starting p-menthan-3-ol as well as the kind of lipase used, impacted strongly on the enantioselectivity of the resolution. The potentialities of this approach for preparative purposes are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.