6-oxo-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 262280-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-oxo-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione
• CAS: 262280-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: XDNGSLMBVIPJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (Z)-3,3,3-trifluoro-2-((1S,4S)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-6-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF 3-AMINO-4-(PROPAN-2-YLIDENE) CYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID AND USES THEREOF FOR TREATING DISEASES AND DISORDERS ASSOCIATED WITH ORNITHINE AMINOTRANSFERASE ACTIVITY
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE 3-AMINO-4-(PROPAN-2-YLIDÈNE) CYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIQUE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ DE L'ORNITHINE AMINOTRANSFÉRASE

  摘要：

  本公开了化合物及使用这些化合物调节鸟氨基转移酶（OAT）活性的方法。所述化合物被表征为3-氨基-4-(异丙基亚甲基)环戊烷-1-羧酸的类似物，可以制备为治疗与鸟氨基转移酶（OAT）活性相关的疾病和障碍的治疗剂，如肝细胞癌和其他癌症。

  公开号：

  WO2020176511A1
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4SR,6RS)-2-(4-methoxybenzyl)-6-hydroxy-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到6-oxo-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象刚性的4-氨基-5-卤代戊酸类似物，是γ-氨基丁酸氨基转移酶的有效灭活剂。

  摘要：

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类

  DOI：

  10.1021/jm9904755

文献信息

• Analogs of 3-amino-4-(propan-2-ylidene)cyclopentane-1-carboxylic acid and uses thereof for treating diseases and disorders associated with ornithine aminotransferase activity
  申请人：Northwestern University

  公开号：US11203596B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  Disclosed are compound and methods of using the compounds for modulating ornithine aminotransferase (OAT) activity. The disclosed compound are characterized as analogs of 3-amino-4-(propan-2-ylidene)cyclopentane-1-carboxylic acid which may be formulated as therapeutic agents for treating diseases and disorders associated with ornithine aminotransferase (OAT) activity such as hepatocellular carcinoma and other cancers.

  本发明公开了用于调节鸟氨酸氨基转移酶（OAT）活性的化合物和使用方法。所公开化合物的特征是 3-氨基-4-(丙-2-亚基)环戊烷-1-羧酸的类似物，可配制成治疗剂，用于治疗与鸟氨酸氨基转移酶（OAT）活性相关的疾病和紊乱，如肝细胞癌和其他癌症。
• Ornithine Aminotransferase Inhibition with GABA Analogues for Treatment of Hepatocellular Carcinoma
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20160128958A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Therapeutic methods relating to the use of GABA-AT inhibitor compounds for the treatment of hepatocellular carcinoma.
• ANALOGS OF 3-AMINO-4-(PROPAN-2-YLIDENE)CYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID AND USES THEREOF FOR TREATING DISEASES AND DISORDERS ASSOCIATED WITH ORNITHINE AMINOTRANSFERASE ACTIVITY
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200299296A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Disclosed are compound and methods of using the compounds for modulating ornithine aminotransferase (OAT) activity. The disclosed compound are characterized as analogs of 3-amino-4-(propan-2-ylidene)cyclopentane-1-carboxylic acid which may be formulated as therapeutic agents for treating diseases and disorders associated with ornithine aminotransferase (OAT) activity such as hepatocellular carcinoma and other cancers.
• US7381748B1
  申请人：——

  公开号：US7381748B1

  公开（公告）日：2008-06-03
• US9603820B2
  申请人：——

  公开号：US9603820B2

  公开（公告）日：2017-03-28