4-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione | 1380341-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione
• CAS: 1380341-12-7
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 423.898
• InChiKey: BZXMUZUKMKAOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-2-oxo-1-tritylindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称迈克尔/环化级联反应 对螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物进行对映选择性合成†

  摘要：

  描述了通过吡唑啉酮和异亚丙基丙二腈之间的级联反应有效地合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物的对映体。仅用1 mol％的（DHQD）2 PYR，就可以以优异的收率（96–99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）制备手性螺氧基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01256f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 三苯基氯甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-1-tritylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃向酮的碳催化的对映选择性芳族N-亲核加成反应。

  摘要：

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201912160

文献信息

• An efficient aldol-type direct reaction of isatins with TMSCH₂CN
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Krishna Kumar、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c5ob01560j

  日期：——

  Cesium fluoride catalyzed direct cyanomethylation of various isatins by using trimethylsilyl acetonitrile (TMSAN) as a nucleophile has been developed. The reaction has been explored for a number of isatins, with various substitutions on its aromatic ring. Further, the versatility of the reaction is demonstrated by converting the direct aldol adducts to various corresponding intermediates.

  通过使用三甲基硅乙腈（TMSAN）作为亲核试剂，氟化铯催化的直接氰甲基化反应已被开发用于各种吲哚酮的反应。该反应已经应用于多种带有芳环取代的吲哚酮。此外，通过将直接醛醇加合物转化为各种相应的中间体，证明了该反应的多功能性。
• DBU-Mediated Diastereoselective Aldol-Type Cyanomethylation of Isatins
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Krishna Kumar、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00512

  日期：2017.4.21

  diastereoselectivity. Further transformation of the cyanide group allowed the synthesis of an advance intermediate of corresponding (±) CPC analogue. The mechanistic insight toward the aldol-type cyanomethylation of N-tritylisatin with benzyl cyanide was obtained by DFT calculations.

  通过DBU介导的高度非对映另外的芳基乙腈一种高效，无金属的方法来3-取代的3- hydroxyoxindole ñ -保护的靛红温和的条件下得到了发展。反应平稳进行，以良好的产率和优异的非对映选择性生产相应的氰基甲基化的加合物。氰化物基团的进一步转化允许合成相应的（±）CPC类似物的高级中间体。通过DFT计算获得了对N-三苯甲基赖氨酰胺与苄基氰化物的醛醇型氰基甲基化的机理的见解。
• 一种手性螺环异特窗酸衍生物及其制备
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105017269B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及一种制备手性螺环异特窗酸衍生物的方法。具体方法是由廉价易得的靛红衍生物和α‑酮酸酯为原料，以金鸡钠碱衍生物为催化剂，二氯甲烷为溶剂的条件下，发生多步串联反应而得到几乎光学纯的手性螺环异特窗酸衍生物。反应原料廉价易得，且催化反应操作简便，只需在低温下将原料、催化剂溶解在优化好的有机溶剂中即可，不需要搅拌和TLC监测反应。
• Diastereoselective 1,6-Addition of α-Phosphonyloxy Enolates to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Amjad Ali、Raveena Jajoria、Harish K. Harit、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00030

  日期：2022.4.15

  8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) is explored. Coupling of dialkylphosphites to α-ketoamides in the presence of a base follows [1,2]-phospha-Brook rearrangement, generating corresponding α-phosphonyloxy enolates that are subsequently seized by p-quinone methides (p-QMs). The two-step one-pot 1,6-conjugate addition provides effective access to a series of isatin-incorporated phosphate-bearing 1,6-adducts having

  探索了在有机碱 1,8-二氮杂双环 (5.4.0)undec-7-ene (DBU) 存在下，将α-酮酰胺加入到由亚磷酸二烷基酯引发的对醌甲基化物中。在碱存在下，二烷基亚磷酸酯与 α-酮酰胺的偶联遵循 [1,2]-phospha-Brook 重排，生成相应的 α-膦酰氧基烯醇化物，随后被对醌甲基化物 ( p -QMs) 捕获。两步一锅法 1,6-缀合物添加提供了对一系列含有靛红的磷酸盐的 1,6-加合物的有效访问，这些加合物具有两个邻位叔碳，产率高达 90% 和 >20:1 dr。
• Acetylphosphonate as a Surrogate of Acetate or Acetamide in Organocatalyzed Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Jie Guang、Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol301270w

  日期：2012.6.15

  Highly enantioselective aldol reactions of acetylphosphonates and activated carbonyl compounds was realized with cinchona alkaloid derived catalysts, in which the acetylphosphonate was directly used as an enolate precursor for the first time. The aldol product obtained was converted in situ to its corresponding ester or amide through methanolysis or aminolysis. The overall process may be viewed as formal highly enantioselective acetate or acetamide aldol reactions, which are very difficult to achieve directly with organocatalytic methods.