tert-Butyl 1-(2-cyanobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate | 1286265-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-Butyl 1-(2-cyanobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[(2-cyanophenyl)methyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1286265-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• mdl: MFCD18378040
• 分子量: 315.415
• InChiKey: LQQNMUUUYDAZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 1-(2-cyanobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-(2-cyanobenzyl)piperidin-4-yl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Cholinesterase Inhibitors using 1-Benzyl Piperidin-4-yl (α)-Lipoic Amide Molecules

  摘要：

  合成了一系列混合分子，这些分子由（α）-硫辛酸（ALA）和4-氨基-1-苄基哌啶构成，并评估了它们的体外胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE））抑制活性。尽管母体化合物除了化合物14（对BuChE的$IC_{50}=255.26{\pm}4.41$）之外并未表现出任何对胆碱酯酶（ChE）的抑制活性，但所有混合分子均显示出对BuChE的抑制活性。一些混合化合物也表现出对AChE的抑制活性。具体而言，化合物17被证明对AChE（$IC_{50}=1.75{\pm}0.30{\mu}M$）和BuChE（$IC_{50}=5.61{\pm}1.25{\mu}M$）均为有效抑制剂，其活性与加兰他敏（对AChE的$IC_{50}=1.7{\pm}0.9{\mu}M$和对BuChE的$IC_{50}=9.4{\pm}2.5{\mu}M$）相当。使用化合物17进行的抑制动力学研究表明，AChE为混合抑制类型，而BuChE为非竞争性抑制类型。它对AChE和BuChE的结合亲和力（$K_i$）值分别为$3.8{\pm}0.005{\mu}M$和$7.0{\pm}0.04{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1681
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 2-氰基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到tert-Butyl 1-(2-cyanobenzyl)piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  신규한 리포익산／4-아미노 벤질 피페리딘 컨쥬게이트 화합물 및 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及将抗氧化剂磷酸脂和4-氨基苯甲基哌啶衍生物共轭成新型磷酸脂/4-氨基苯甲基哌啶共轭化合物以及用于预防或治疗阿尔茨海默病或退行性疾病的药学组合物和保健食品组合物。根据本发明，磷酸脂/4-氨基苯甲基哌啶共轭化合物表现出对乙酰胆碱酯酶(AChE；乙酰胆碱酯酶)和丁酰胆碱酯酶(BuChE；丁酰胆碱酯酶)的胆碱酯酶(ChE；胆碱酯酶)的抑制活性，是阿尔茨海默病或退行性疾病的预防或治疗中有效的物质。本发明的药学组合物含有抑制胆碱酯酶活性的磷酸脂/4-氨基苯甲基哌啶共轭化合物作为有效成分，可用于预防和治疗阿尔茨海默病或退行性疾病，同时也可作为改善阿尔茨海默病或退行性疾病、提高学习能力和记忆力的保健食品。

  公开号：

  KR101548927B1