1-[[2-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]phenyl]methyl]-piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[[2-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]phenyl]methyl]-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-{2-[4-(2-Isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzyl}-piperidin-2-one；1-[[2-[[4-(2-propan-2-yloxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]methyl]piperidin-2-one
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₂
• 分子量: 421.583
• InChiKey: BKOZXYDJNCUNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-[[2-[[1-[2-(1-methylethoxy)phenyl]-4-piperazinyl]methyl]phenyl]methyl]-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-苄基哌嗪作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了N1-（2-烷氧基苯基）哌嗪，另外还包含带有乙醇，酰胺，酰亚胺或乙内酰脲官能团的N4-苄基，并在有条件回避反应（CAR）测试中进行了评估，该测试可预测临床抗精神病活性和体外受体结合分析。某些化合物对D2、5-HT1A和α1-肾上腺素受体表现出高亲和力。带有无环酰胺，内酰胺和酰亚胺官能团的结构表现出良好的生物学活性，相对于1,4-和1,2-同族元素，偏爱1,3-二取代的苯环（7对10和12）。研究了乙内酰脲附着的每个可能位置（例如，在N1，N3和C5处的取代）。发现涉及N1的乙内酰脲（24）具有良好的生物活性，而那些与N3或C5结合的乙内酰脲（22、23和25）则没有活性。几种较小的乙酰化衍生物（30和33）具有中等的体内活性，在较大的苯甲酰基类似物31的情况下会丧失。尿嘧啶同类物34对D2受体的亲和力适中（65 nM），并且在体内具有出色的活性。活动。苄基氨基化合物显示（分别为27和

  DOI：

  10.1021/jm00021a010

文献信息

• A New Arylpiperazine Antipsychotic with High D2/D3/5-HT1A/.alpha.1A-Adrenergic Affinity and a Low Potential for Extrapyramidal Effects
  作者：Allen B. Reitz、Debra J. Bennett、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Cynthia A. Maryanoff、Marta E. Ortegon、Michael J. Renzi、Malcolm K. Scott、Richard P. Shank、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm00034a003

  日期：1994.4
• CYCLIC BENZYLAMINO, BENZYLAMIDO AND BENZYLIMIDO DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0660822A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5314885A
  申请人：——

  公开号：US5314885A

  公开（公告）日：1994-05-24
• US5449677A
  申请人：——

  公开号：US5449677A

  公开（公告）日：1995-09-12
• [EN] CYCLIC BENZYLAMINO, BENZYLAMIDO AND BENZYLIMIDO DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLAMINO, DE BENZYLAMIDO ET DE BENZYLIMIDO CYCLIQUES UTILISES COMME AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：WO1994006768A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Compounds of general formula (I) are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula (I) are also disclosed.(FR) Des composés de la formule générale (I) sont décrits, lesquels peuvent être utilisés comme nouveaux agents antipsychotiques. Des compositions pharmaceutiques et des procédés permettant de traiter les convulsions à l'aide de tels composés sont également décrits.