2-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 18774-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-2-methyl-3,4-dihydro-thionaphtheno<2,3-d>pyrimidin；2-methyl-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-methyl-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 18774-48-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• mdl: MFCD24391230
• 分子量: 216.263
• InChiKey: KNPQAGXUNQHEGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-308 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 furan-2-yl(4-(2-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 受体拮抗剂的噻吩并嘧啶衍生物：深入了解结构-活性关系

  摘要：

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00325
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 受体拮抗剂的噻吩并嘧啶衍生物：深入了解结构-活性关系

  摘要：

  GPR55 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体，参与多种病理生理状况。然而，迄今为止仅报道了少数非大麻素 GPR55 配体。由于缺乏有效且选择性的 GPR55 配体，阻碍了对该受体的深入探索。本文介绍的研究重点是基于先前通过高通量筛选发现的 GPR55 拮抗剂 ML192 的噻吩并嘧啶支架。在过表达人 GPR55 的中国仓鼠卵巢细胞中使用 β-arrestin 募集试验评估了新合成化合物的 GPR55 活性。一些衍生物被鉴定为 GPR55 拮抗剂，相对于 CB1 和 CB2 大麻素受体具有功能功效和选择性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00325

文献信息

• [EN] TRICYCLIC SUBSTITUTED HEXAHYDROBENZ[E]ISOINDOLE ALPHA-1 ADRENERGIC ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ALPHA-1-ADRENERGIQUES D'HEXAHYDROBENZEISOINDOL TRICYCLIQUE SUBSTITUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996022992A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an $g(a)-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are $g(a)-1 antagonist compositions and a method for antagonizing $g(a)-1 receptors and treating BPH.(FR) La présente invention concerne un composé, ainsi que ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, correspondant à la formule (I) où W est un système de noyau hétérocyclique tricyclique. Ce composé est un antagoniste $g(a)-1 adrénergique utile dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne. Cette invention concerne également des compositions à base d'antagoniste $g(a)-1 ainsi qu'un procédé visant à rendre antagonistes des récepteurs $g(a)-1, et utilisé dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne.

  本发明涉及化合物(I)及其在药学上可接受的盐，其中W是三环杂环环系统；该化合物是$g(a)-1肾上腺素受体拮抗剂，用于治疗BPH；此外还揭示了$g(a)-1拮抗剂组合物以及拮抗$g(a)-1受体和治疗BPH的方法。
• Synthese de benzo (1) thieno [2,3-d] pyrimidines et de benzo (1) thieno [3,2-d] pyrimidines
  作者：M. Robba、P. Touzot、R.M. Riquelme

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94364-3

  日期：1972.1
• Gewald,K.; Neumann,G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 6, p. 1933 - 1939
  作者：Gewald,K.、Neumann,G.

  DOI：——

  日期：——