methyl 3-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate | 1501973-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: methyl 3-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1501973-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: NGWNTYYVYWFENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 [Cu(dppf)(MeCN)]PF₆ 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Methyl (1S,15S,18S)-17-{[(diphenoxyphosphoryl)oxy]methyl}-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的生物遗传学合成和骨骼多样化

  摘要：

  为了获得结构复杂的天然产物，化学家通常会设计一种定制的合成策略来构建单个目标骨架。相比之下，生物合成装配线通常采用多不饱和常见中间体的不同分子内环化来生产各种支架。为了整合此类生物遗传策略，我们展示了人工发散装配线的发展，该装配线可产生前所未有数量的萜类吲哚生物碱支架变异。这种方法不仅可以实际获得多能中间体，而且可以在不简化天然生物碱结构的情况下实现骨架、立体化学和官能团特性的系统多样化。iboga - ，白坚木属- ，andranginine -和ngouniensine型骨架和色胺六至九个步骤中的非天然的变体。(±)-长春花碱、(±)-andranginine 和 (-)-catharanthine 的成功全合成证明了我们方法的效率。

  DOI：

  10.1038/nchem.1798
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的生物遗传学合成和骨骼多样化

  摘要：

  为了获得结构复杂的天然产物，化学家通常会设计一种定制的合成策略来构建单个目标骨架。相比之下，生物合成装配线通常采用多不饱和常见中间体的不同分子内环化来生产各种支架。为了整合此类生物遗传策略，我们展示了人工发散装配线的发展，该装配线可产生前所未有数量的萜类吲哚生物碱支架变异。这种方法不仅可以实际获得多能中间体，而且可以在不简化天然生物碱结构的情况下实现骨架、立体化学和官能团特性的系统多样化。iboga - ，白坚木属- ，andranginine -和ngouniensine型骨架和色胺六至九个步骤中的非天然的变体。(±)-长春花碱、(±)-andranginine 和 (-)-catharanthine 的成功全合成证明了我们方法的效率。

  DOI：

  10.1038/nchem.1798

文献信息

• Synthetic Modulation of an Unstable Dehydrosecodine‐type Intermediate and Its Encapsulation into a Confined Cavity Enable Its X‐ray Crystallographic Observation
  作者：Gavin Tay、Toshiaki Wayama、Hiroki Takezawa、Satoshi Yoshida、Sota Sato、Makoto Fujita、Hiroki Oguri

  DOI：10.1002/anie.202305122

  日期：2023.8.7

  The X-ray crystallographic analysis of a labile dehydrosecodine-type intermediate was achieved by designing a functionally modulated analogue, enabling its inclusion within a self-assembled coordination cage. The unique folded conformation of this intermediate, stabilized inside the hydrophobic cavity, was supported by DFT calculations and supports the postulation of its involvement in divergent metabolic

  通过设计功能调制的类似物，使其包含在自组装配位笼内，实现了不稳定的脱氢可可定型中间体的 X 射线晶体学分析。这种中间体独特的折叠构象稳定在疏水腔内，得到了 DFT 计算的支持，并支持其参与各种单萜吲哚生物碱的不同代谢途径的假设。