2-(piperidin-1-yl)malononitrile | 74145-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-Piperidin-1-ylpropanedinitrile
• CAS: 74145-29-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: RHHXOVPPWRMLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)malononitrile 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到piperidine-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-piperidinomalonate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Pyrazolo[3,4-b] Pyridine Derivatives with Dual Activities of Vascular Remodeling Inhibition and Vasodilation for the Treatment of Pulmonary Arterial Hypertension

  摘要：

  Current pulmonary arterial hypertension (PAH) therapeutic strategies mainly focus on vascular relaxation with less emphasis on vascular remodeling, which results in poor prognosis. Hence, dual pathway regulators with vasodilation effect via soluble guanylate cyclase (sGC) stimulation and vascular remodeling regulation effect by AMP-activated protein kinase (AMPK) inhibition provide more advantages and potentialities. Herein, we designed and synthesized a series of novel pyrazolo[3,4-b] pyridine derivatives based on sGC stimulator and AMPK inhibitor scaffolds. In vitro, 2 exhibited moderate vasodilation activity and higher proliferation and migration suppressive effects compared to riociguat. In vivo, 2 significantly decreased right ventricular systolic pressure (RVSP), attenuated pulmonary artery medial thickness (PAMT), and right ventricular hypertrophy (RVH) in hypoxia-induced PAH rat models (i.g.). Given the unique advantages of significant vascular remodeling inhibition and moderate vascular relaxation based on the dual pathway regulation, we proposed 2 as a promising lead for anti-PAH drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01132

文献信息

• Direct synthesis of 2-substituted benzonitriles <i>via</i> alkylcyanation of arynes with <i>N</i>,<i>N</i>-disubstituted aminomalononitriles
  作者：Wen Bao、Zhu-Peng Gao、Da-Ping Jin、Cao-Gen Xue、Huan Liang、Ling-Sheng Lei、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/d0cc01591a

  日期：——

  An efficient alkylcyanation of in situ generated arynes by N,N-disubstituted aminomalononitriles is described, enabling the direct synthesis of 2-substituted benzonitriles.

  描述了通过N，N-二取代的氨基丙二腈对原位生成的芳烃的有效烷基氰化，从而能够直接合成2-取代的苄腈。
• 一种2,2-二芳基乙腈化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113444031B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明内容为一种2,2‑二芳基乙腈化合物的合成方法，其反应通式如下：本发明使用N,N‑二取代氨基丙二腈与取代的芳烃在催化剂的作用下发生串联偶联反应，快速有效地合成2,2‑二芳基乙腈化合物。该方法具有条件温和、广泛的底物范围和便捷的操作的优点，不仅为合成相应的二吲哚甲烷(BIM)型功能分子提供了一种新合成思路，而且极大地丰富了BIM化合物库，促进了该类化合物相关的活性研究。
• 一种N,N-二取代氰基甲酰胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111620792B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明内容为一种N,N‑二取代氰基甲酰胺的合成方法，其反应通式如下：本发明在无机碱或者有机碱促进下，使N,N‑二取代胺基丙二腈氧化脱氰基后转化为N,N‑二取代氰基甲酰胺；该方法具有条件温和、广泛的底物范围和便捷的操作的优点，为氰基甲酰胺化合物的合成提供了新的高效方法。
• 一种N-(氰基(2-氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113683550A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑(氰基(2‑氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺的合成方法，其反应通式如下：本发明由N,N‑二取代氨基‑丙二腈和取代2‑(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸酯在催化剂的作用下，发生取代反应合成N‑(氰基(2‑氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺类化合物。该方法所用的起始原料易得，操作简单，反应条件温和，催化剂廉价，能减少资金和劳动力的投入量，为N‑(氰基(2‑氰基取代苯基)甲基)取代的三级胺衍生物提供一种快捷高效的制备方法。
• Kantlehner, Willi; Baur, Richard; Bredereck, Hellmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 358 - 371
  作者：Kantlehner, Willi、Baur, Richard、Bredereck, Hellmut

  DOI：——

  日期：——