(1E,3E)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene | 95542-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene
• 英文别名: (1Z,3Z)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene；1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene；1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxy-1,3-pentadiene；[(1Z,3Z)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxypenta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 95542-86-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 274.508
• InChiKey: BKOVNZHFSSPNSE-HWAYABPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 (1E,3E)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEE, S. D.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 19, 3611-3616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氧代戊酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1Z,3E)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene 、 (1E,3E)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备乙烯酮甲硅烷基缩醛（硫代）缩醛衍生物和乙烯催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯的交联克莱森缩合反应的实用而稳健的方法

  摘要：

  我们开发了的（立体选择性制剂的高效，实用，和稳健的方法Ž从硫酯和烷基（1个）三甲基甲硅烷-ketene（TMS）硫缩醛Ž） -或（1个Ž，3 é烷基β-酮酸酯的-1,3-bis（TMS）二烯醇醚。前一种制备是通过简便的方法（LDA–TMSCl，0–5°C，2.5 h）进行的，而后一种制备则涉及便捷的方法A（2NaHMDS–2TMSCl）和经济高效的方法B（NaH，NaHMDS–2TMSCl）。烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯之间的首次NaOH催化催化的交叉克莱森缩合反应成功进行，得到了各种α-单甲基β-酮酸酯和难以获得的α，α-二取代的β-酮酸酯。为了进一步扩展，利用TiCl 4和TiCl 4 -Bu 3 N试剂对获得的β-酮酸酯类似物进行了几次克莱森-醛醇串联反应，并顺利进行了很好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.084

文献信息

• 1-β-Methylcarbapenem intermediates. Stereoselective synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[(1<i>R</i>)-1-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1<i>R</i>)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one and its related chemistry
  作者：Masaki Endo、Robert Droghini

  DOI：10.1139/v88-226

  日期：1988.6.1

  A chiral intermediate bearing the 1-β-methyl moiety (14a) for 1-β-methylcarbapenem antibiotics (1) was prepared by stereoselective aldol-type reaction between 4-acetoxyazetidinone 3a and the dianion (or corresponding bissilyl enol ether) of a 3-oxopentanoate 12 or 13 in the presence of a metal salt. A major side reaction has also been elucidated.

  通过在金属盐存在下，4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3a 和 3-氧代戊酸酯 12 或 13 的二负离子（或相应的双硅烯醇醚）之间的立体选择性醛缩反应制备了携带1-β-甲基基团（14a）的手性中间体，用于合成1-β-甲基卡巴比林类抗生素（1）。同时还揭示了一个主要的副反应。
• Total synthesis of (-)-pseudopterosin A
  作者：Chris A. Broka、Samantha Chan、Barry Peterson

  DOI：10.1021/jo00242a053

  日期：1988.4
• An Example of the influence of Stereochemistry of a Proximate Methyl Substituent on Keto-Enol Tautomerism
  作者：S.D. Lee、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88791-3

  日期：1984.1
• CHAN T. H.; BROWNBRIDGE P., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 387-391
  作者：CHAN T. H.、 BROWNBRIDGE P.

  DOI：——

  日期：——
• BROKA, CHIRIS A.;CHAN, SAMANTA;PETERSON, BARRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1584-1586
  作者：BROKA, CHIRIS A.、CHAN, SAMANTA、PETERSON, BARRY

  DOI：——

  日期：——