tert-butyl 4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate | 848498-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidine-1-carboxylate
• CAS: 848498-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 376.283
• InChiKey: NUPLBVKWEXYNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-[{(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-N-methoxy-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰胺DNA旋转酶抑制剂：抗菌活性和功效的优化

  摘要：

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 在 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 水 、 sodium 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.91h， 生成 tert-butyl 4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Linker-switch approach towards new ATP binding site inhibitors of DNA gyrase B
  作者：Marko Jukič、Janez Ilaš、Matjaž Brvar、Danijel Kikelj、Jožko Cesar、Marko Anderluh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.040

  日期：2017.1

  active site for piperazine pyrrole-2-carboxamides. Biological evaluation of prepared compounds on isolated enzyme DNA gyrase B confirmed our predictions and afforded multiple moderately potent inhibitors of DNA gyrase B. Namely trans-4-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide)cyclohexyl)glycine and 4-(4-(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)piperidin-1-yl)-4-oxobutanoic acid with an IC50 value

  由于越来越多的细菌产生抗药性，具有新作用机理的化合物至关重要。DNA促旋酶B是在抗菌素发现领域进行过深入研究的治疗靶标之一。在本工作中，我们合成了一个潜在的DNA促旋酶B抑制剂的有针对性的文库，该抑制剂文库由两个关键的药效基团组成，它们通过三种类型的sp 3连接丰富的接头以获得化合物的三个结构类别。使用分子对接，分子动力学和结合位点中的保守水的分析，我们确定了哌啶-4-基和4-环己基吡咯-2-羧酰胺的良好结合模式，同时预测了与哌嗪吡咯-2的活性位点的不利相互作用-羧酰胺。制备的化合物在分离的酶DNA促旋酶B上的生物学评估证实了我们的预测，并提供了多种DNA促旋酶B的中度有效抑制剂。即反式-4-（4,5-二溴-1 H-吡咯-2-羧酰胺）环己基）甘氨酸和具有IC 50的4-（4-（3,4-二氯-5-甲基-1 H-吡咯-2-羧酰胺基）哌啶-1-基）-4-氧代丁酸 分别为16和0.5μM。
• Pyrrol derivatives with antibacterial activity
  申请人：Green Morenike Oluyinka

  公开号：US20060223801A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式（1）的化合物及其药用可接受的盐：化学式（1）。同时描述了其制备方法、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染方面的应用。
• ANTIBACTERIAL PIPERDINE DERIVATIVES
  申请人：Basarab Gregory

  公开号：US20100179150A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。描述了制备它们的过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• [EN] PYRROL DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRROL A ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005026149A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了公式(1)的化合物及其药学上可接受的盐：公式(1)的制备方法、含有它们的药物组成物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染方面的使用也被描述了。
• [EN] PYRROLE ACYL PIPERYLHYDRAZINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PYRROLE ACYLE PIPÉRAZINYLHYDRAZINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吡咯酰哌啶胺类化合物及其用途
  申请人：[en]INSTITUTE OF MATERIA MEDICA ,CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCICENCES;[zh]中国医学科学院药物研究所

  公开号：WO2022258038A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  本发明属于抗菌药物技术领域，公开了吡咯酰哌啶胺类化合物及其用途。具体涉及吡咯酰哌啶胺类化合物与其药学上可接受的盐及其在制备抗菌、抗支原体或者抗衣原体感染药物中的用途。所述化合物具有如下通式所示的结构：