(2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecene | 137896-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecene
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyloxy]-4-octadecene
• CAS: 137896-93-6
• 化学式: C₆₃H₈₉N₃O₂₈
• 分子量: 1336.4
• InChiKey: RCPKCTZVBDLDTB-YKOHLBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  393.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸酐 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecene 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到(2S,3R,4E)-3-(benzoyloxy)-2-(hexadecanoylamino)-1-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α (and β)-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-(benzoyloxy)-1-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Qiu, Dongxu; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 217 - 224

  摘要：

  DOI：