4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide | 77723-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinecarboximidamide
• CAS: 77723-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• mdl: MFCD06386667
• 分子量: 234.301
• InChiKey: FIFLVAAKXGHCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide 、 6,7-二氟-2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9-difluoro-2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4477-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 在 barium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activities of a new series of 4,5-dihydro-1H-thiochromeno[4,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶衍生物。通过MTT法，在体外对两种人癌细胞系（包括A549（人肺泡腺癌细胞）和H460（人肺癌细胞））进行了目标化合物的抗肿瘤活性评估。大多数目标化合物对A549和H460癌细胞系表现出显著的抗肿瘤活性。其中最强效的化合物4-(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基)-8,9-二氟-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-4,5-二氢-1H-硫杂色满并[4,3-d]嘧啶（CH05）（IC50 = 0.44 μM，3.07 μM）对A549和H460细胞系的活性分别是吉非替尼（IC50 = 0.89 μM，16.81 μM）的2.0倍和8.4倍。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4477-6

文献信息

• Substituted azolone derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05650411A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  The use for the manufacture of a medicament for treating Helicobacter-related diseases of a compound of formula ##STR1## a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein X and Y each independently are CH or N; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently are hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently are hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkyloxy, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy or difluoromethyloxy; Z is C.dbd.O or CHOH; and Ar is phenyl optionally substituted with up to three substituents selected from hydroxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkyloxy, halo, trifluoromethyl, triC.sub.1-4 alkylsilyloxy, nitro, amino and cyano or pyridinyl substituted with hydroxy or C.sub.1-4 alkyloxy; and --A-- is a radical of formula ##STR2##

  该化合物的使用，用于制造治疗幽门螺杆菌相关疾病的药物，其化学式为##STR1##其中X和Y各自独立地为CH或N; R^1，R^2和R^3各自独立地为氢或C1-4烷基; R^4和R^5各自独立地为氢，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基或二氟甲氧基; Z为C.dbd.O或CHOH; Ar为苯基，可选地被选自羟基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素，三氟甲基，三C1-4烷基硅氧基，硝基，氨基和氰基或带有羟基或C1-4烷氧基的吡啶基取代的最多三个取代基取代;和--A--是公式的基团##STR2##
• SUBSTITUTED AZOLONE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0684821A1

  公开（公告）日：1995-12-06
• US5650411A
  申请人：——

  公开号：US5650411A

  公开（公告）日：1997-07-22
• [EN] SUBSTITUTED AZOLONE DERIVATIVES FOR TREATING DISEASES CAUSED BY HELICOBACTER<br/>[FR] DERIVES DE L'AZOLONE A SUBSTITUTION UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROVOQUEES PAR L'HELICOBACTER
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1994018978A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The use for the manufacture of a medicament for treating $i(Helicobacter)-related diseases of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt or a stereochemically isomeric form thereof, wherein X and Y each independently are CH or N; R1, R2 and R3 each independently are hydrogen or C1-4alkyl; R4 and R5 each independently are hydrogen, halo, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy or difluoromethyloxy; Z is C = O or CHOH; and Ar is phenyl optionally substituted with up to three substituents selected from hydroxy, C1-4alkyl, C1-4alkyloxy, halo, trifluoromethyl, triC1-4alkylsilyloxy, nitro, amino and cyano or pyridinyl substituted with hydroxy or C1-4alkyloxy; and (a) is a radical of formula (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), or (a-7).(FR) L'invention concerne l'utilisation, pour la fabrication d'un médicament pour traiter les maladies induites par l'$i(Hélicobacter), d'un composé de la formule (I), de son sel d'addition d'acide ou de sa forme stréréochimiquement isomère, pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule X et Y représentent chacun indépendamment CH ou N, R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halo, alkyle C1-4, alkyloxy C1-4, hydroxy, trifluorméthyle, trifluorométhyloxy ou difluorométhyloxy; Z représente C = O ou CHOH; et Ar représente un phényle optionnellement substitué par jusqu'à trois substituents sélectionnés parmi hydroxy, alkyle C1-4, alkyloxy C1-4, halo, trifluorométhyle, trialkylsilyloxy C1-4, nitro, amino et cyano ou pyridinyle substitué par hydroxy ou alkyloxy C1-4; et (a) est un radical de formule (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), or (a-7).