{(1R)-1-benzyl-2-[4-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester | 291748-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {(1R)-1-benzyl-2-[4-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[4-(4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 291748-23-7
• 化学式: C₂₁H₂₈ClN₅O₃S
• 分子量: 466.004
• InChiKey: IJHUCWDMOFEWFD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R)-1-benzyl-2-[4-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R)-1-[4-(4-chloro[1,2,5]thiadiazol-3-yl)piperazin-1-yl)-2-methylamino-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-Thiadiazole derivatives are potent and selective ligands at human 5-HT1A receptors

  摘要：

  Amino acid derivatives of 1,2,5-thiadiazol-3-yl-piperazine related to (+)-WAY-100135 and WAY-100635 are potent 5-HT1A receptor agonists and antagonists, which have selective affinity for 5-HT1A receptors versus alpha (1) and dopamine (D-2. D-3. and D-4) receptors (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(1R)-1-benzyl-2-[4-(4-chloro-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}methylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-Thiadiazole derivatives are potent and selective ligands at human 5-HT1A receptors

  摘要：

  Amino acid derivatives of 1,2,5-thiadiazol-3-yl-piperazine related to (+)-WAY-100135 and WAY-100635 are potent 5-HT1A receptor agonists and antagonists, which have selective affinity for 5-HT1A receptors versus alpha (1) and dopamine (D-2. D-3. and D-4) receptors (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00151-2

文献信息

• NEW DIAZOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1161424B1

  公开（公告）日：2004-06-02