4-(2-amino-4-oxo-2-imidazolin-5-ylidene)-2-bromo-1,7-di(trimethyl-silylethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one | 161200-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 4-(2-amino-4-oxo-2-imidazolin-5-ylidene)-2-bromo-1,7-di(trimethyl-silylethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-amino-5-oxo-1H-imidazol-4-ylidene)-2-bromo-1,7-bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 161200-37-9
• 化学式: C₂₃H₃₈BrN₅O₄Si₂
• 分子量: 584.661
• InChiKey: JSKQZILXHXLRQI-MNDPQUGUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.335±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-4-oxo-2-imidazolin-5-ylidene)-2-bromo-1,7-di(trimethyl-silylethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,5-已炔二醇
  参考文献：
  名称：

  膜生丁二酸和膜溴生丁二酸的总合成：2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的y亚环体系的立体特异性结构

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02222-w
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 PPA-P₂O₅ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(2-amino-4-oxo-2-imidazolin-5-ylidene)-2-bromo-1,7-di(trimethyl-silylethoxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  膜生丁二酸和膜溴生丁二酸的总合成：2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的y亚环体系的立体特异性结构

  摘要：

  通过2-氨基-4-氧代-2-咪唑啉-5（Z）-二取代的亚芳基环系统的新型立体有择结构，实现了膜虫碱（1a）和膜溴虫碱（1b）的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02222-w

文献信息

• Synthetic method of hymenialdisine and its derivatives and their
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05621099A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  The present invention provides hymenialdisine or its derivatives having the formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 is a halogen atom or a hydrogen atom and a process for production of the same. Further, synthetic intermediates are included in the invention. Hymenialdisine and its derivatives have inhibitory effects against protein kinase C and can be expected to have applications as a drug for the treatment of conditions where it is believed the activation of protein kinase C is involved.

  本发明提供了具有以下结构式（I）的海米尼尔二氮素或其衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子，并提供了其生产方法。此外，该发明还包括合成中间体。海米尼尔二氮素及其衍生物对蛋白激酶C具有抑制作用，可望作为用于治疗涉及蛋白激酶C活化的疾病的药物应用。