1-methyl-5-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine | 1157979-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-5-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine
• 英文别名: 8-[(1-Benzylpiperidin-4-yl)methoxy]-3-methyl-5-thia-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),3,7,9,11-pentaene
• CAS: 1157979-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃OS
• 分子量: 391.537
• InChiKey: HPSOEAKYVZKQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine 、 富马酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.65 g的产率得到1-methyl-5-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine fumarate
  参考文献：
  名称：

  血清素4受体的新型拮抗剂：吡咯烷噻吩并吡嗪类化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.045
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醇 、 1-methyl-5-chloropyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methyl-5-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyloxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  血清素4受体的新型拮抗剂：吡咯烷噻吩并吡嗪类化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  根据5-HT 4受体拮抗剂药效团的定义，一系列吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]和吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]设计，制备和评估吡嗪衍生物，以确定与5-HT 4受体高亲和力结合所需的性质。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇盐取代吡嗪环的氯原子来合成化合物。在结合测定中以[ 3 H] GR113808（1）作为5-HT 4受体放射性配体对它们进行了评估。亲和力值（K i（或抑制百分比）受到芳环上的取代基和侧哌啶链上的取代基的影响。三环上的甲基会显着增加亲和力，而N-丙基或N-丁基会产生具有纳摩尔亲和力的化合物。在最有效的配体中，选择34d用于进一步的药理研究并在体内进行评估。该化合物在稳定表达5-HT 4（a）受体的COS-7细胞中充当拮抗剂/弱部分激动剂，并作为一种外周镇痛药而引起了人们的极大兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.045