1-tetracosyne | 61847-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-tetracosyne
• 英文别名: tetracos-1-yne；Tetracos-1-in
• CAS: 61847-84-5
• 化学式: C₂₄H₄₆
• 分子量: 334.629
• InChiKey: IPHVSVSUHAPLIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• 沸点：
  391.39°C (estimate)
• 密度：
  0.8352 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetracosyne 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 octatetraconta-23,25-diyne
  参考文献：
  名称：

  线性脂族化合物的合成研究。第2部分。实现重复分子加倍策略的实现。

  摘要：

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。

  DOI：

  10.1039/p19870002447
• 作为产物：
  描述：

  Tetracos-7-yne 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 生成 1-tetracosyne
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。13.长链醇和羧酸的简单，有效的合成。

  摘要：

  利用有机硼烷化学方法开发了长直链醇和羧酸的一般，方便和简单的合成方法。一种方法需要长链烷基二环己基硼烷的热异构化，然后进行氧化。制备长链醇的另一种方法涉及将内部炔烃进行KAPA异构化为末端衍生物，然后用9-BBN进行二氢硼化和氧化。或者，末端炔可以直接氧化成羧酸。在另一策略中，通过使用硼烷中间体的高压羰基化来制备C 30-醇三tri吨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85609-x

文献信息

• The (5Z)-5-Pentacosenoic and 5-Pentacosynoic Acids Inhibit the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Lizabeth Giménez Moreira、Elsie A. Orellano、Karolyna Rosado、Rafael V. C. Guido、Adriano D. Andricopulo、Gabriela Ortiz Soto、José W. Rodríguez、David J. Sanabria-Ríos、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1007/s11745-015-4064-2

  日期：2015.10

  (24-38 microM) against the HIV-1 reverse transcriptase (RT) enzyme, comparable to nervonic acid (IC50 = 12 microM). The (9) acids were not as effective towards HIV-RT with the (9Z)-9-pentacosenoic acid displaying an IC50 = 54 microM and the 9-pentacosynoic acid not inhibiting the enzyme at all. Fatty acid chain length and position of the unsaturation was important for the observed inhibition. None of the

  天然脂肪酸（5Z）-5-pentacosenoic和（9Z）-9-pentacosenoic酸是从8个步骤中首次合成的，从4-溴-1-丁醇或8-溴-1-丁醇开始，然后在20总产率为-58％，而新的脂肪酸5-戊糖醛酸和9-戊糖醛酸也以六步合成，总产率为34-43％。（5）酸显示出对HIV-1逆转录酶（RT）酶的最佳IC50（24-38 microM），与神经酸（IC50 = 12 microM）相当。（9）酸对HIV-RT的效果不佳，（9Z）-9-戊糖烯酸显示IC50 = 54 microM，而9-戊烯酸则完全不抑制该酶。脂肪酸链的长度和不饱和位置对于观察到的抑制作用很重要。合成的脂肪酸均无毒（IC50> 500 microM）。分子模型研究表明最有效化合物的生物学活性的结构决定因素。这些结果提供了对脂肪酸中必须存在的结构要求的新见解，以增强其对HIV-RT的抑制潜力。
• Crystalline Self-Assembly into Monolayers of Folded Oligomers at the Air-Water Interface
  作者：Kay Lederer、Adelheid Godt、Paul B. Howes、Kristian Kjaer、Jens Als-Nielsen、Meir Lahav、Gerhard Wegner、Leslie Leiserowitz、Isabelle Weissbuch

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2173::aid-chem2173>3.0.co;2-e

  日期：2000.6.16

  Insertion of the 1,3-bis(ethynylene)benzene unit as a rigid spacer into a linear alkyl chain, thus separating the two resulting stems by 9 A. induces chain folding at the air-water interface. These folded molecules self-assemble into crystalline monolayers at this interface, with the plane of the folding unit almost perpendicular to the water surface, as determined by synchrotron grazing-incidence X-ray diffraction. Three distinct molecular shapes, of the types U, inverted U, and M, were obtained in the two-dimensional crystalline state, depending upon the number of spacer units, and the number and position of the hydrophilic groups in the molecule. The molecules form ribbons with a higher crystal coherence in the direction of stacking between the molecular ribbons, and a lower coherence along the ribbon direction. A similar molecule, but with a spacer unit that imposes a 5 A separation between alkyl chains, yields the conventional herringbone arrangement.