2-amino-5-oxo-4,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrole-3-carbonitrile | 1129746-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1129746-13-9
• 化学式: C₇H₅N₃OS
• 分子量: 179.202
• InChiKey: BPHGGWYFWAHPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-oxo-4,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrole-3-carbonitrile 、 对氯苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到C₁₃H₉ClN₄S
  参考文献：
  名称：

  含有新螺环的杂环合成，分离的（β-内酰胺和噻唑烷酮）3-氰基-2，4-二氨基噻吩衍生物

  摘要：

  乙酰胺和丙二腈与元素硫在含有哌啶的乙醇中反应得到 3-氰基-2,4-二氨基噻吩 1，它很容易与不同的芳香醛进行缩合反应得到席夫碱 (2a-c) 环化 (2a- e) 通过与氯乙酰氯和/或巯基乙酸回流，分别得到新的 (β-内酰胺 (3a-c) 和新的噻唑烷酮 (4a-c) 衍生物。此外，1 在乙醇和三乙胺的存在下与氯乙酰氯反应生成得到 6. 化合物 6 与不同的亚硝基化合物反应得到席夫碱 (7a-c)，后者与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺（β-内酰胺（8a-c）和螺噻唑烷酮衍生物（9a-c） )，分别。另外，6 在乙醇和哌啶催化剂存在下与不同的芳香胺反应得到席夫碱 (10a-c)，(10a-c) 与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺β-内酰胺 (11a-c) 和螺噻唑烷衍生物（12a-c）。

  DOI：

  10.1080/10426500701724548
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminothiophene-3-carbonitrile 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-amino-5-oxo-4,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有新螺环的杂环合成，分离的（β-内酰胺和噻唑烷酮）3-氰基-2，4-二氨基噻吩衍生物

  摘要：

  乙酰胺和丙二腈与元素硫在含有哌啶的乙醇中反应得到 3-氰基-2,4-二氨基噻吩 1，它很容易与不同的芳香醛进行缩合反应得到席夫碱 (2a-c) 环化 (2a- e) 通过与氯乙酰氯和/或巯基乙酸回流，分别得到新的 (β-内酰胺 (3a-c) 和新的噻唑烷酮 (4a-c) 衍生物。此外，1 在乙醇和三乙胺的存在下与氯乙酰氯反应生成得到 6. 化合物 6 与不同的亚硝基化合物反应得到席夫碱 (7a-c)，后者与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺（β-内酰胺（8a-c）和螺噻唑烷酮衍生物（9a-c） )，分别。另外，6 在乙醇和哌啶催化剂存在下与不同的芳香胺反应得到席夫碱 (10a-c)，(10a-c) 与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺β-内酰胺 (11a-c) 和螺噻唑烷衍生物（12a-c）。

  DOI：

  10.1080/10426500701724548

文献信息

• Heterocyclic Synthesis Containing New Spiro, Isolated (β -Lactam and Thiazolidinone) 3-Cyano-2, 4- Diamino Thiophene Derivatives
  作者：H. A. Soleiman、N. A. A. Elkanzi

  DOI：10.1080/10426500701724548

  日期：2008.6.9

  mercaptoacetic acid afforded new (β -lactam (3a–c) and New thiazolidinone (4a–c) derivatives, respectively. In addition, 1 reacted with chloroacetyl chloride in presence of ethanol and triethylamine to give 6. compound 6 react with different nitroso compounds to give Schiff bases (7a–c) which underwent cyclization with chloroacetyl chloride and/or mercaptoacetic acid to give spiro (β -lactam (8a–c) and spiro thiazolidinone

  乙酰胺和丙二腈与元素硫在含有哌啶的乙醇中反应得到 3-氰基-2,4-二氨基噻吩 1，它很容易与不同的芳香醛进行缩合反应得到席夫碱 (2a-c) 环化 (2a- e) 通过与氯乙酰氯和/或巯基乙酸回流，分别得到新的 (β-内酰胺 (3a-c) 和新的噻唑烷酮 (4a-c) 衍生物。此外，1 在乙醇和三乙胺的存在下与氯乙酰氯反应生成得到 6. 化合物 6 与不同的亚硝基化合物反应得到席夫碱 (7a-c)，后者与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺（β-内酰胺（8a-c）和螺噻唑烷酮衍生物（9a-c） )，分别。另外，6 在乙醇和哌啶催化剂存在下与不同的芳香胺反应得到席夫碱 (10a-c)，(10a-c) 与氯乙酰氯和/或巯基乙酸环化得到螺β-内酰胺 (11a-c) 和螺噻唑烷衍生物（12a-c）。