bis-(2,2,2-trifluoroethoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane | 103126-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis-(2,2,2-trifluoroethoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
• 英文别名: [bis[dimethyl(2,2,2-trifluoroethoxy)silyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 103126-21-2
• 化学式: C₁₅H₃₄F₆O₂Si₄
• 分子量: 472.766
• InChiKey: DXJMUCJKMXHOGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  296.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (methoxydimethylsilyl)(dimethylnitro-oxysilyl)bis(trimethylsilyl)methane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 bis-(2,2,2-trifluoroethoxydimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Al-Wassil, Abdulaziz I.; Eaborn, Colin; Romanelli, M. Novella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1363 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anchimeric assistance by and migration of the vinyl group in reactions of sterically hindered organosilicon compounds of the type (Me₃Si)₂C(SiMe₂CHCH₂)(SiR₂X)
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29870001047

  日期：——

  The compound VsiSiMe2I [Vsi =(Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)](1) is very similar in reactivity to (Me3Si)3CSiMe2I (2) in reactions with methanol and with alkali-metal salts in MeOH or MeCN, but (1) is much the more reactive towards electrophiles which induce rate-determining ionization of the Si–I bond, viz. CF3CH2OH (the factor f is > 500), CF3CO2H (f > 1 800), AgBF4 in CH2Cl2(f ca. 150), or AgSCN in CH2Cl2(f

  在与甲醇和甲醇的反应中，化合物VsiSiMe 2 I [Vsi =（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）]（1）与（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I（2）的反应性非常相似。在MeOH或MeCN中的碱金属盐，但（1）对亲电试剂的反应性强得多，从而引起速率决定性的Si–I键电离，即。CF 3 CH 2 OH（因子f > 500），CF 3 CO 2 H（f > 1800），AgBFCH 2 Cl 2中的浓度为4（ f约为150），CH 2 Cl 2中的AgSCN浓度为（ f > 500）。大的差异是由γ-乙烯基归因于邻位援助，离开我-亲电的影响下，导致形成1,3-乙烯桥接的阳离子。据此，VsiSiEt 2 I与AgBF 4或AgO 2 CCF 3在CH 2 Cl 2中的反应得到约。VsiSiEt 2 Y和（Me 3 Si）的未重新排列和重新排列的产物的1：2混合物2 C（SiEt
• Anchimeric assistance by the γ-N3 and γ-NCS groups in solvolysis of (Me3Si)2C(SiMe2 N3)(SiMe2Br) and (Me3Si)2C(SiMe2NCS)(SiMe2Br)
  作者：Colin Eaborn、M.Novella Romanelli

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83006-h

  日期：1993.6

  The reaction of the bromide (Me3Si)2C(SiMe2N3)(SiMe2Br) (1) with MeOH gives the monomethoxy-compound (Me3Si)2C (SiMe2N3)(SiMe2OMe) in the presence of Et3N but, as a result of acid-catalysis of the departure of N3−, the dimethoxy- compound (Me3Si)2C(SiMe2OMe)2, in its absence. The reaction is much faster than that of (Me3Si)3CSiMe2Br, by a factor in the region of 105, revealing powerful anchimeric assistance

  溴化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）（1）与MeOH的反应生成一甲氧基化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 OMe ）中存在的Et 3 n，而是，作为N的离去酸催化的结果3 - ，所述化合物二甲氧基（ME 3 Si）的2 C（森达2 OME）2，在其不存在。该反应比（Me 3 Si）3 CSiMe的反应快得多2 BR，通过在10区域中的因子5，露出由γ-N强大邻位协助3组，以溴的离去- 。在这种解释相一致，反应不受甲醇钠加速，溶剂分解为CA。在CF 3 CH 2 OH中的速度是在MeOH中的150倍。相反，在与KSCN在MeCN，其中涉及的Br直接双分子置换反应-通过SCN - ，1是仅CA。反应活性是（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Br的16倍。溴化物（Me 3 Si）2C（SiMe 2 NCS）（SiMe 2
• Unimolecular alcoholysis of organosilicon halides of the type (Me₃Si)₂C(SiMe₂OMe)(SiR′₂X). Anchimeric assistance by and migration of the OMe group
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、M. Novella Romanelli

  DOI：10.1039/c39850001754

  日期：——

  The compound R2C(SiMe2Ome)(SiMe2Cl)(R = SiMe3 throughout) reacts more rapidly with CF3CH2OH than with MeOH, and R2C(SiMe2OMe)(SiPh2Br) reacts with EtOH to give exclusively the rearranged product R2C(SiMe2OEt)(SiPh2OMe), indicating that the rate-determining step of the solvolyses involves formation of a methoxy-bridged cation; migration of the OMe group also occurs in the reaction of the bromide with

  化合物R 2 C（SiMe 2 Ome）（SiMe 2 Cl）（R始终为SiMe 3）与CF 3 CH 2 OH的反应比与MeOH的反应更快，并且R 2 C（SiMe 2 OMe）（SiPh 2 Br）反应用EtOH仅给出重排产物R 2 C（SiMe 2 OEt）（SiPh 2 OMe），表明溶剂分解的速率确定步骤涉及形成甲氧基桥连的阳离子。溴化物与AgBF 4的反应中也会发生OMe基团的迁移。
• Anchimeric assistance by the methoxy group in solvolysis of the compounds (Me3Si)2C(SiMe2OMe)(SiMe2X)
  作者：Colin Eaborn、M. Novella Romanelli

  DOI：10.1039/p29870000657

  日期：——

  solvolysis of the compounds (Me3Si)2C(SiMe2OMe)(SiMe2X)(1), it has been shown that the reaction of (1;X= Cl) with MeOH–dioxane is (a) little accelerated by NaOMe and (b) markedly slower than that with CF3CH2OH–dioxane; these results confirm that the much greater reactivity of (1; X= Cl) than of (Me3Si)3CSiMe2Cl in such solvolyses arises from anchimeric assistance by the γ-OMe group to the rate-determining

  在对化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 OMe）（SiMe 2 X）（1）的溶剂化研究中，表明（1 ; X = Cl）与MeOH–二恶烷的反应为（a）NaOMe几乎没有促进作用，并且（b）显着低于CF 3 CH 2 OH-二恶烷的作用；这些结果证实了（1 ; X = Cl）的反应性比（Me 3 Si）3 CSiMe 2更大。CL在这样solvolyses源于由γ-OME组Cl组成的速率决定离开邻位协助-和形成阳离子中间体。在用MeOH或MeOH二恶烷（化合物的反应的顺序反应1）似乎是（X =）溴> NO 3 > 0 3 SC 6 H ^ 4 ME- p >氯，SCN> 0 2 CCF 3 > NCS> O 2 CPh，O 2 CMe> F，N 3，H。对于X = Br，O 2 CMe和O 2 CPh，在这些情况下以及对于X = O 2 CCF 3，观察到自催化。证明了HX催化。在
• Neighbouring group participation by the vinyl group in reactions of sterically-hindered organosilicon compounds
  作者：G. Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/c39860000630

  日期：——

  Anchimeric assistance by the γ-vinyl group makes (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiMe2I) much more reactive than (Me3Si)3CSiMe2I towards CF3CH2OH, CF3CH2H, and silver salts, and treatment of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2I) with AgO2CCF3 or AgBF4 gives mixtures of (Me3Si)2C(SiMe2CHCH2)(SiEt2Y) and (Me3Si)2C(SiEt2CHCH2)(SiMe2Y)(Y = O2CCF3 or F); these reactions appear to involve 1,3-vinyl-bridged silicocationic

  γ-乙烯基的邻位助剂使（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiMe 2 I）比（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I对CF 3 CH 2 OH，CF 3的反应性高。 CH 2 H和银盐，再用AgO 2 CCF 3或AgBF 4处理（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 I），得到（Me 3 Si）2的混合物C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 Y）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 CH CH 2）（SiMe 2 Y）（Y = O 2 CCF 3或F）; 这些反应似乎涉及1，3-乙烯基桥连的硅阳离子中间体。