(2R,3S,5S)-3-({4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-yn-1-yl}oxy)hept-6-yne-2,5-diol | 1621135-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-({4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-yn-1-yl}oxy)hept-6-yne-2,5-diol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynoxy]hept-6-yne-2,5-diol
• CAS: 1621135-46-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: IBONUHJZPQVSDX-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-({4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-yn-1-yl}oxy)hept-6-yne-2,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-1-{(3S,5S)-5-acetoxy-9-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-3-yl}ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-ethynyl-5-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1-(4-methoxyphenyl)-12,12,13,13-tetramethyl-2,6,11-trioxa-12-silatetradec-8-yne 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,5S)-3-({4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]but-2-yn-1-yl}oxy)hept-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647