1-[2-aminoethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine | 135721-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-aminoethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine
• 英文别名: 1-(7-methoxy-1-naphthyl)-4-(2-aminoethyl)piperazine；2-[4-(7-methoxynaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 135721-97-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O
• 分子量: 285.389
• InChiKey: CKKBVWPKPZTDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-aminoethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine 、 以70%的产率得到1-(7-Methoxy-1-naphthyl)-4-(2-nicotinoylaminoethyl)piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Naphthylpiperazines useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands

  摘要：

  化合物的化学式I: ##STR1## 其中: n=1-4, R代表氢、卤素、烷基、羟基或烷氧基，R.sub.1代表一个基团--NHCOR2 (A.sub.1); (其中R.sub.2代表烷基、环烷基、苯基（可选择性取代）、--O-烷基、3-吡啶基、2-吡咯基、喹啉基、1-异喹啉基、2-噻吩基或3-吲哚基); 一个基团--NHS02R3 (A.sub.2) (其中R.sub.3代表烷基、环烷基或苯基（可选择性取代）); 一个基团--NHCONHR4 (A.sub.3) (其中R.sub.4代表烷基或苯基（可选择性取代）); 一个邻苯二甲酰亚胺基团 (A.sub.4); 一个邻磺基苯甲酰亚胺基团 (A.sub.5); 一个二(苯甲酰)氨基基团 (A.sub.6)（可选择性取代); 一个化学式A.sub.7的基团: ##STR2## (其中R.sub.5代表氨基甲酰基、氰基、羧基或烷氧羰基); 或一个化学式A.sub.8的基团: ##STR3## 其立体异构体及其与药学上可接受的无机或有机酸形成的加合盐，被揭示为有用的5-HT.sub.1A受体配体，因此可作为含有其成分的药用产品中的活性原则。

  公开号：

  US05143916A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-(7-methoxy-1-naphthyl)piperazino]acetonitrile 以97%的产率得到1-[2-aminoethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Naphthylpiperazines useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands

  摘要：

  化合物的化学式I: ##STR1## 其中: n=1-4, R代表氢、卤素、烷基、羟基或烷氧基，R.sub.1代表一个基团--NHCOR2 (A.sub.1); (其中R.sub.2代表烷基、环烷基、苯基（可选择性取代）、--O-烷基、3-吡啶基、2-吡咯基、喹啉基、1-异喹啉基、2-噻吩基或3-吲哚基); 一个基团--NHS02R3 (A.sub.2) (其中R.sub.3代表烷基、环烷基或苯基（可选择性取代）); 一个基团--NHCONHR4 (A.sub.3) (其中R.sub.4代表烷基或苯基（可选择性取代）); 一个邻苯二甲酰亚胺基团 (A.sub.4); 一个邻磺基苯甲酰亚胺基团 (A.sub.5); 一个二(苯甲酰)氨基基团 (A.sub.6)（可选择性取代); 一个化学式A.sub.7的基团: ##STR2## (其中R.sub.5代表氨基甲酰基、氰基、羧基或烷氧羰基); 或一个化学式A.sub.8的基团: ##STR3## 其立体异构体及其与药学上可接受的无机或有机酸形成的加合盐，被揭示为有用的5-HT.sub.1A受体配体，因此可作为含有其成分的药用产品中的活性原则。

  公开号：

  US05143916A1

文献信息

• Alternative methods for labeling the 5-HT1A receptor agonist, 1-[2-(4-fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine (S14506), with carbon-11 or fluorine-18
  作者：Shui-Yu Lu、Jinsoo Hong、John L. Musachio、Frederick T. Chin、Erik S. Vermeulen、Håkan V. Wikström、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.1009

  日期：2005.11

  1-[2-(4-Fluorobenzoylamino)ethyl]-4-(7-methoxynaphthyl)piperazine (S14506) is one of the most potent and selective agonists at 5-HT1A receptors. For the purpose of prospective 5-HT1A receptor imaging with positron emission tomography and the investigation of radioligand metabolic pathways, S14506 was labeled with a positron emitter, either carbon-11 (t(1/2)=20.4min) or fluorine-18 (t(1/2)=109.7min)

  1-[2-(4-氟苯甲酰氨基)乙基]-4-(7-甲氧基萘基)哌嗪 (S14506) 是 5-HT1A 受体最有效和选择性的激动剂之一。为了使用正电子发射断层扫描进行前瞻性 5-HT1A 受体成像和研究放射性配体代谢途径，S14506 用正电子发射体标记，碳 11（t（1/2）=20.4 分钟）或氟 18（ t(1/2)=109.7min)，在不同的位置。因此，通过用[C-11]碘甲烷和氢氧化四丁基铵在N，N-二甲基甲酰胺中处理O-去甲基-S14506，在35分钟的放射合成时间内获得[O-甲基-C-11]S14506。[O-甲基-C-11]S14506 的整体衰减校正放射化学产率 (RCY) 介于 6% 和 24% 之间，比活度 (SA) 介于 1343 和 3101 Ci/mmol（平均 2390；n = 30）之间。[羰基-C-11]S14506 是通过原位生成的 [C-11] 有机羧基
• 1-naphthyl piperazines useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05162321A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds of formula I: ##STR1## in which: n=1-4; R represents hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl or alkoxy, R.sub.1 represents a radical --NHCOR2 (A.sub.1); (in which R.sub.2 represents alkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted-, --O-alkyl, 3-pyridyl, 2-pyrrolyl, quinolyl, 1-isoquinolyl, 2-thienyl or 3-indolyl); a radical of --NHSO2R3 (A.sub.2) (in which R.sub.3 represents alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted); a radical --NHCONHR4 (A.sub.3) (in which R.sub.4 represents alkyl or phenyl-optionally substituted); a phthalimido radical (A.sub.4); an o-sulfobenzoic imido radical (A.sub.5); a di(benzoyl)amino radical (A.sub.6) optionally substituted; a radical of formula A.sub.7 : ##STR2## (in which R.sub.5 represents carbamoyl, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl); or a radical of formula A.sub.8 : ##STR3## their stereoisomers and their addition salts with a pharamaceutically-acceptable inorganic or organic acid, are disclosed to be useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands and accordingly as the active principle in medicinal products containing the same.

  化合物的化学式为I：##STR1## 其中：n=1-4；R代表氢、卤素、烷基、羟基或烷氧基，R.sub.1代表基团--NHCOR2（A.sub.1）；（其中R.sub.2代表烷基、环烷基、苯基（可选取代）、--O-烷基、3-吡啶基、2-吡咯基、喹啉基、1-异喹啉基、2-噻吩基或3-吲哚基）；--NHSO2R3（A.sub.2）的基团（其中R.sub.3代表烷基、环烷基或苯基（可选取代））；--NHCONHR4（A.sub.3）的基团（其中R.sub.4代表烷基或苯基（可选取代））；邻苯二甲酰亚胺基团（A.sub.4）；邻磺酸苯酰亚胺基团（A.sub.5）；二（苯甲酰）氨基基团（A.sub.6）（可选取代）；公式A.sub.7的基团：##STR2##（其中R.sub.5代表碳酰基、氰基、羧基或烷氧羰基）；或公式A.sub.8的基团：##STR3## 它们的立体异构体及其与药用上可接受的无机或有机酸的加合盐被揭示为5-HT.sub.1A受体配体，并因此作为含有相同物质的药物制剂的活性成分而有用。
• Naphyl piperazines useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05162324A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  Compounds of formula I: ##STR1## in which: n=1-4, R represents hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl or alkoxy, R.sub.1 represents a radical --NHCOR2 (A.sub.1); (in which R.sub.2 represents alkyl, cycloalkyl, phenyl optionally substituted-, -O-alkyl, 3-pyridyl, 2-pyrrolyl, quinolyl, 1-isoquinolyl, 2-thienyl or 3-indolyl); a radical of --NHSO2R3 (A.sub.2) (in which R.sub.3 represents alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted); a radical --NHCONHR4 (A.sub.3) (in which R.sub.4 represents alkyl or phenyl-optionally substituted); a phthalimido radical (A.sub.4); an o-sulfobenzoic imido radical (A.sub.5); a di(benzoyl)amino radical (A.sub.6) optionally substituted; a radical of formula A.sub.7 : ##STR2## (in which R.sub.5 represents carbamoyl, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl); or a radical of formula A.sub.8 : ##STR3## their stereoisomers and their addition salts with a pharmaceutically-acceptable inorganic or organic acid, are disclosed to be useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands and accordingly as the active principle in medicinal products containing the same.

  式I的化合物：##STR1## 其中：n=1-4，R代表氢，卤素，烷基，羟基或烷氧基，R.sub.1代表基团--NHCOR2（A.sub.1）;（其中R.sub.2代表烷基，环烷基，苯基可选取，-O-烷基，3-吡啶基，2-吡咯基，喹啉基，1-异喹啉基，2-噻吩基或3-吲哚基）; --NHSO2R3（A.sub.2）的基团（其中R.sub.3代表烷基，环烷基或苯基可选取）; --NHCONHR4（A.sub.3）的基团（其中R.sub.4代表烷基或苯基可选取）; 邻苯二甲酰亚胺基团（A.sub.4）; 邻磺酸苯甲酰亚胺基团（A.sub.5）; 二（苯甲酰）氨基基团（A.sub.6）可选取取代基团; 公式A.sub.7的基团：##STR2##（其中R.sub.5代表氨甲酰基，氰基，羧基或烷氧羰基）; 或公式A.sub.8的基团：##STR3## 它们的立体异构体和与药学上可接受的无机或有机酸的加合盐被发现可用作5-HT.sub.1A受体配体，因此可作为含有相同物质的药物制剂的活性成分。
• Naphthyl piperazines useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05166157A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  Compounds of formula I: ##STR1## in which: N=1-4, R represents hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl or alkoxy, R.sub.1 represents a radical -NHCOR2 (A.sub.1); (in which R.sub.2 represents alkyl, cycloalkyl, phenyl, optionally substituted-, -O-alkyl, 3-pyridyl, 2-pyrrolyl, quinolyl, 1-isoquinolyl, 2-thienyl or 3-indolyl); a radical of --NHSO2R3 (A.sub.2) (in which R.sub.3 represents alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted); a radical --NHCONHR4 (A.sub.3) (in which R.sub.4 represents alkyl or phenyl-optionally substituted); a phthalimido radical (A.sub.4); an o-sulfobenzoic imido radical (A.sub.5); a di(benzoyl)amino radical (A.sub.6) optionally substituted; a radical of formula A.sub.7 : ##STR2## (in which R.sub.5 represents carbamoyl, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl); or a radical of formula A.sub.8 : ##STR3## their stereoisomers and their addition salts with a pharmaceutically-acceptable inorganic or organic acid, are disclosed to be useful as 5-HT.sub.1A receptor ligands and accordingly as the active principle in medicinal products containing the same.

  公式I的化合物：##STR1## 其中：N=1-4，R代表氢、卤素、烷基、羟基或烷氧基，R.sub.1代表基团-NHCOR2（A.sub.1）;（其中R.sub.2代表烷基、环烷基、苯基、可选择取代基、-O-烷基、3-吡啶基、2-吡咯基、喹啉基、1-异喹啉基、2-噻吩基或3-吲哚基）; --NHSO2R3（A.sub.2）的基团（其中R.sub.3代表可选择取代的烷基、环烷基或苯基）; --NHCONHR4（A.sub.3）的基团（其中R.sub.4代表可选择取代的烷基或苯基）; 邻苯二甲酰亚胺基团（A.sub.4）; 邻磺酰苯酰亚胺基团（A.sub.5）; 二（苯甲酰）氨基基团（A.sub.6）可选择取代; A.sub.7公式的基团：##STR2##（其中R.sub.5代表氨基甲酰基、氰基、羧基或烷氧羰基）; 或A.sub.8公式的基团：##STR3## 它们的立体异构体和与药用可接受的无机或有机酸形成的加合物被发现可用作5-HT.sub.1A受体配体，因此可作为含有相同化合物的药物制剂的活性成分。
• Dérivés de la napht-1-yl pipérazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0434561A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  L'invention concerne des composés de formule I : dans laquelle : -n=1-4, - R représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle, un radical hydroxy, ou un radical alcoxy, - R1 représente un radical de formule A1 : (dans laquelle - R2 représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, un radical phényle -éventuellement substitué-, un radical -O-alkyle, un radical 3-pyridyle, un radical 2-pyrrolyle, un radical quinolyle, un radical 1-isoquinolyle, un radical 2-thiényle, un radical 3-indolyle) un radical de formule A2 : (dans laquelle R3 représente un radical alkyle, un radical cycloalkyle, ou un radical phényle -éventuellement substitué-), un radical de formule A3 (dans laquelle R4 représente un radical alkyle ou un radical phényle -éventuellement substitué-), un radical phtalimido de formule A4 : un radical o-sulfobenzoïque imido de formule A5: ou un radical de formule A6 : (dans lesquelles X, Y et Z, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle ou un radical alcoxy), ou un radical de formule A7 : (dans laquelle R5 représente un radical carbamoyle, un radical cyano, un radical carboxy, ou un radical alcoxycarbonyle), ou un radical de formule A8 : leurs stéréoisomères et leurs sels d'addition à un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中： -n=1-4, - R 代表氢原子、卤素原子、烷基、羟基或烷氧基。 烷基、羟基或烷氧基、 - R1 代表式 A1 ： 其中 - R2 代表烷基、环烷基、任选取代的苯基、-O-烷基、3-吡啶基、2-吡咯基、 喹啉基、1-异喹啉基、2-噻吩基或 3-吲哚基) 式 A2 ： (其中 R3 代表烷基、环烷基或任选取代的苯基）、 式 A3 的基 (其中 R4 代表烷基或任选取代的苯基）、式 A4 的邻苯二甲酰亚胺基 式 A5 的邻磺苯甲酰亚胺基 或式 A6 的基 (其中 X、Y 和 Z 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、烷基或 烷氧基）、 或式 A7 的基 (其中 R5 代表氨基甲酰基、氰基、羧基或烷氧基羰基）、 或式 A8 的基 它们的立体异构体及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加成盐。 药用产品。