tert-butyl (S)-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1207203-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-fluoro-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1207203-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: IDGIFPLBPBVFEK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 Br^(1-)*C₆₀H₃₆F₂₄NO₂S⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (S)-2-fluoro-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral bifunctional phase transfer catalysts for asymmetric fluorination of β-keto esters

  摘要：

  具有二芳基羟甲基取代基的手性双功能相转移催化剂在手性二萘基核心的3,3'-位成功应用于循环β-酮酯的非对称氟化反应，显示出高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b920099a

文献信息

• Chiral bifunctional phase transfer catalysts for asymmetric fluorination of β-keto esters
  作者：Xisheng Wang、Quan Lan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b920099a

  日期：——

  Chiral bifunctional phase transfer catalysts introducing bis(diarylhydroxymethyl) substituents at 3,3′-positions of the chiral binaphthyl core were successfully applied to asymmetric fluorination of cyclic β-keto esters with high enantioselectivities.

  具有二芳基羟甲基取代基的手性双功能相转移催化剂在手性二萘基核心的3,3'-位成功应用于循环β-酮酯的非对称氟化反应，显示出高的对映选择性。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Asymmetric copper-catalyzed fluorination of cyclic β-keto esters in a continuous-flow microreactor
  作者：Yi-Feng Wang、Zhen-Hui Jiang、Ming-Ming Chu、Suo-Suo Qi、Hao Yin、Hong-Te Han、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob00588f

  日期：——

  highly enantioselective homogeneous fluorination of cyclic β-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)–Cu(OTf)2 complexes has been established in a continuous flow microreactor. The microreactor allowed an efficient transformation with reaction times ranging from 0.5 to 20 min, and the desired products were afforded in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up

  在连续流动的微反应器中，已经建立了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的环状β-酮酯的高度对映选择性均相氟化。微型反应器可实现高效转化，反应时间介于0.5到20分钟之间，并且在1 mol％的低催化剂负载下，以高收率（高达99％ee）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 。