2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide | 160566-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide
• 英文别名: Trimethyl-(1-phenylphosphindol-2-yl)silane
• CAS: 160566-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₉PSi
• 分子量: 282.397
• InChiKey: XCFAVZUTRASXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-phenyl-1-benzophosphole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 23.5h， 生成 2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.

  摘要：

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1437

文献信息

• Synthesis and Structure-Property Relationships of 2,2′-Bis(benzo[<i>b</i>]phosphole) and 2,2′-Benzo[<i>b</i>]phosphole-Benzo[<i>b</i>]heterole Hybrid π Systems
  作者：Yukiko Hayashi、Yoshihiro Matano、Kayo Suda、Yoshifumi Kimura、Yoshihide Nakao、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/chem.201203047

  日期：2012.12.7

  2′‐benzo[b]phosphole–benzo[b]heterole hybrid π systems is reported. 2‐Bromobenzo[b]phosphole P‐oxide underwent copper‐assisted homocoupling (Ullmann coupling) and palladium‐catalyzed cross‐coupling (Stille coupling) to give new classes of benzo[b]phosphole derivatives. The benzo[b]phosphole–benzo[b]thiophene and ‐indole derivatives were further converted to P,X‐bridged terphenylenes (X=S, N) by a palladium‐catalyzed

  首次对2,2'-双（苯并[ b ]磷脂）和2,2'-苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂原子杂化π系统的合成及其结构与性质的关系进行了首次综合研究。2-溴-苯并[ b ]磷杂环P氧化物后行铜辅助自偶联（Ullmann偶联）和钯-催化的交叉偶联（Stille偶联），得到苯并新类[ b ]磷杂环衍生物。所述苯并[ b ]磷杂-苯并[ b ]噻吩和吲哚衍生物进一步通过用4-辛炔通过C钯催化氧化环加成反应而转化为P，X桥连terphenylenes（X = S，N）β H激活。对三种化合物的X射线分析表明，由于通过CC键间的有效共轭作用，苯并[ b ]磷脂-苯并[ b ]杂环衍生物具有共面π平面。双（苯并[ b ]磷脂）P-氧化物的顺式和反式异构体的π-π*跃迁能和氧化还原电位非常接近，表明它们的光学和电化学性质几乎不受相对立体化学的影响。两个磷原子。苯并[ b ]磷-苯并[ b ]杂杂化物的光学性质高度依赖于苯并[
• Kurita Jyoji, Ishii Makoto, Yasuike Shuji, Tsychiya Takashi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 7, S 1437-1441
  作者：Kurita Jyoji, Ishii Makoto, Yasuike Shuji, Tsychiya Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Benzometalloles Containing Group 14, 15, and 16 Heavier Elements via a Common Dilithiostyrene Intermediate.
  作者：Jyoji KURITA、Makoto ISHII、Shuji YASUIKE、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.1437

  日期：——

  The Group 14 (Si, Ge, and Sn), Group 15 (P, As, Sb, and Bi), and Group 16 (Se and Te) 2-trimethylsilyl-1-benzometalloles (7) were prepared by the reaction of the corresponding metal reagents with β, o-dilithio-β-trimethyl-silylstyrene intermediate (6), which was derived from phenylacetylene or o-bromoiodobenzene via three steps. The trimethylsilyl group in 7 could be readily removed by treatment with tetrabutylammonium fluoride to give the C-unsubstituted 1-banzometalloles (10).

  第14族（Si、Ge、Sn）、第15族（P、As、Sb、Bi）和第16族（Se、Te）的2-三甲基硅基-1-苯基金属富烯（7）是通过相应的金属试剂与β,o-二锂-β-三甲基硅基苯乙烯中间体（6）反应制备得到的，该中间体（6）是通过苯乙炔或邻溴碘苯经过三步反应衍生而来。7中的三甲基硅基可以通过四丁基氟化铵处理方便地去除，得到C未取代的1-苯基金属富烯（10）。