(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)十二烷酰胺 | 74496-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)十二烷酰胺
• 英文名称: (R)-N-lauroyl-α-(1-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)dodecanamide；N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)dodecanamide；(R)-N-lauroyl-1-(1-naphthyl)ethylamine；N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]dodecanamide
• CAS: 74496-21-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO
• 分子量: 353.548
• InChiKey: QRFOIXLUEURQJU-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  532.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸乙酯 、 1-萘乙胺 在 1-hydroxytetraphenyl-cyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 120.0 ℃ 、50.0 Pa 条件下， 反应 48.0h， 以37%的产率得到(R)-N-(1-(萘-1-基)乙基)十二烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  索氏仪器中胺类化学酶DKR的方法

  摘要：

  通过在改良的索氏提取系统中进行反应，可以使热不稳定的酶与金属催化剂共存，从而在化学酶动力学动力学拆分中实现胺的外消旋化，需要高温操作。讨论了对已开发的反应系统的范围和局限性的初步见解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.005

文献信息

• Highly Selective Enzymatic Kinetic Resolution of Primary Amines at 80 °C:  A Comparative Study of Carboxylic Acids and Their Ethyl Esters as Acyl Donors
  作者：Malek Nechab、Nadia Azzi、Nicolas Vanthuyne、Michèle Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo071069t

  日期：2007.8.31

  Optimization of the kinetic resolution of 2-amino-4-phenyl-butane was achieved at 80 °C using CAL-B-catalyzed aminolysis of carboxylic acids and their ethyl esters. The reactions carried out with long chain esters and the corresponding acids as acyl donors proceeded with remarkably high enantioselectivity. The use of carboxylic acids as acylating agents led to a marked acceleration of the reaction

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。
• Yang, Bo; Zhang, Yanjun; Zhang, Shusheng, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1312 - 1316
  作者：Yang, Bo、Zhang, Yanjun、Zhang, Shusheng、Izumi

  DOI：——

  日期：——
• An approach to chemoenzymatic DKR of amines in Soxhlet apparatus
  作者：Denys Mavrynsky、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.11.005

  日期：2014.6

  thermolabile enzyme and metal catalyst for racemization of amines in chemoenzymatic dynamic kinetic resolution, requiring high temperature of operation, is enabled by carrying out the reaction in modified Soxhlet extraction system. Initial insights into the scope and limitations of the developed reaction system are discussed.

  通过在改良的索氏提取系统中进行反应，可以使热不稳定的酶与金属催化剂共存，从而在化学酶动力学动力学拆分中实现胺的外消旋化，需要高温操作。讨论了对已开发的反应系统的范围和局限性的初步见解。