Ethyl 1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine-4-carboxylate | 24224-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 24224-32-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: PFUUDRIERFHNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 Ethyl 1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine-4-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cignarella; Villa; Barlocco, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1439 - 1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 肉桂基氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到Ethyl 1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cignarella; Villa; Barlocco, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1439 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Amination of Piperidines with Aldehydes Using Borane-Pyridine
  作者：Alan E. Moormann

  DOI：10.1080/00397919308009840

  日期：1993.3

  Abstract Borane-pyridine complex (BAP) was found to be an excellent replacement for NaCNBH3 in the Borch reduction. Assorted aromatic, heterocyclic and aliphatic aldehydes were reacted with various substituted piperidines using standardized conditions.

  摘要 硼烷-吡啶络合物 (BAP) 被发现是 Borch 还原中 NaCNBH3 的极好替代品。使用标准化条件使各种芳香族、杂环和脂肪族醛与各种取代的哌啶反应。
• Palladium-catalysed selective oxidative amination of olefins with Lewis basic amines
  作者：Yangbin Jin、Yaru Jing、Chunsheng Li、Meng Li、Wanqing Wu、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1038/s41557-022-01023-x

  日期：2022.10

  Amines are prominent in natural products, pharmaceutical agents and agrochemicals. Moreover, they are synthetically valuable building blocks for the construction of complex organic molecules and functional materials. However, amines, especially aliphatic and aromatic amines with free N–H bonds, tend to coordinate with transition metals and deactivate the catalyst, posing a tremendous challenge to applying

  胺在天然产物、药剂和农用化学品中占有重要地位。此外，它们是构建复杂有机分子和功能材料的具有综合价值的构件。然而，胺类，尤其是具有游离 N-H 键的脂肪族和芳香族胺，往往会与过渡金属配位并使催化剂失活，这对在烯烃胺化中应用路易斯碱性胺提出了巨大挑战。在这里，我们展示了简单烯烃与各种路易斯碱性胺的氧化胺化的例子。钯催化剂、2,6-二甲基-1,4-苯醌和磷配体的组合导致烷基和芳基烯丙胺的有效合成。以良好的收率和优异的区域和立体选择性获得了一系列烯丙胺。还实现了分子内胺化合成四氢吡咯和哌啶衍生物。机理研究表明反应发生烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和随后的功能化。