(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one | 128241-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 128241-09-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MURDZYWJAAACCE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one 、 甲酰甲撑基三苯基磷 生成 (E)-3-[(4S,5R)-2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Y. Le; Gravier-Pelletier, C.; Dumas, J., Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 7, p. 1002 - 1006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛通过有机催化反应级联的不对称反式二羟基化和反式氨基羟基化

  摘要：

  这项研究证明了在有机催化多键形成一锅反应级联中，α、β-不饱和醛的第一次正式不对称反式二羟基化和反式氨基羟基化。这种有效的过程将 α,β-不饱和醛转化为光学活性的反式-2,3-二羟基醛和反式-3-氨基-2-羟基醛，醛部分被保护为缩醛。精心设计的一锅法通过形成 2,3-环氧和 2,3-氮丙啶醛中间体进行，随后参与新的 NaOMe 引发的重排反应，导致形成缩醛保护的反式-2,3-二羟基醛和反式-3-氨基-2-羟基醛以高度立体选择性的方式。有利地，该多键形成反应级联可以一锅法进行，从而最大限度地减少获得产品所需的手动操作和纯化程序的数量。此外，为了 α、β-不饱和醛的反式氨基羟基化，开发了一种使用 4-甲基-N-（甲苯磺酰氧基）苯磺酰胺作为氮源的新的对映选择性氮丙啶化方案。α，β-不饱和醛的正式反式二羟基化和反式氨基羟基化的机制通过各种调查（包括同位素标记研究）阐明。最后，获得的产品被用于合成许多重要的分子。开发了一种使用

  DOI：

  10.1021/ja103538s

文献信息

• LE, MERRER Y.;GRAVIER-PELLETIER, C.;DUMAS, J.;DEPEZAY, J. C., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N, C. 1003-1006
  作者：LE, MERRER Y.、GRAVIER-PELLETIER, C.、DUMAS, J.、DEPEZAY, J. C.

  DOI：——

  日期：——