(E)-5-methyl-3-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)hexa-2,5-dien-1-ol | 910224-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-methyl-3-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)hexa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-5-methyl-3-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]hexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 910224-13-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: PKLNDUWSOZKTKH-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-3-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)hexa-2,5-dien-1-ol 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2,7-dimethyl-5-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)octa-1,4,7-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Benzene and Phenol Derivatives via Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  在没有形成不可分离的区异构体情况下，通过 RCM-酮式互变和 RCM-脱水协议制备了多种取代酚衍生物 2 和苯衍生物 4。一个新的合成路线使得前体 1 和 3 的高效获取成为可能，从而获得了这些芳香化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982548
• 作为产物：
  描述：

  but-3-ynyloxy-triisopropyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (E)-5-methyl-3-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)hexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydroalumination/Alkylation:  One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols

  摘要：

  Described herein is a method of stereoselective synthesis of trisubstituted allylic alcohols by alkylation of alkenyl alanates, formed in situ through treatment of propargyl alcohols with Vitride (Red-Al). This technique represents the first of its kind to feature a trans-hydrometalation, and is particularly effective for the formation of 1,4-dienes. Applications involving primary, secondary, and tertiary alcohols are discussed, as well as limitations regarding both alkyne and electrophile components.

  DOI：

  10.1021/ol0613721

文献信息

• An Efficient Route to Benzene and Phenol Derivatives via Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tsuneo Imamoto、Shingo Horiuchi、Noriyuki Iwadate、Fumihiro Kawagoe

  DOI：10.1055/s-2007-982548

  日期：2007.6

  Without the formation of inseparable regioisomers, ­various substituted phenol derivatives 2 and benzene derivatives 4 were prepared through RCM-tautomerization and RCM-dehydration protocols. A new synthetic route to precursors 1 and 3 enabled efficient access to these aromatic compounds.

  在没有形成不可分离的区异构体情况下，通过 RCM-酮式互变和 RCM-脱水协议制备了多种取代酚衍生物 2 和苯衍生物 4。一个新的合成路线使得前体 1 和 3 的高效获取成为可能，从而获得了这些芳香化合物。
• <i>trans</i>-Hydroalumination/Alkylation:  One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Neil F. Langille、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol0613721

  日期：2006.8.1

  Described herein is a method of stereoselective synthesis of trisubstituted allylic alcohols by alkylation of alkenyl alanates, formed in situ through treatment of propargyl alcohols with Vitride (Red-Al). This technique represents the first of its kind to feature a trans-hydrometalation, and is particularly effective for the formation of 1,4-dienes. Applications involving primary, secondary, and tertiary alcohols are discussed, as well as limitations regarding both alkyne and electrophile components.