(2E,5R,6Z,9E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methylundeca-2,6,9-trienal | 1422347-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,5R,6Z,9E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methylundeca-2,6,9-trienal
• CAS: 1422347-09-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: ZIEKNBQQTKQTMB-ZYEGVCIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,E)-6-methoxy-3, 5-dimethylnona-4,8-dien-1-ol 、 (2E,5R,6Z,9E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methylundeca-2,6,9-trienal 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,5Z,7R,9E,11E,14S,15E,17S)-17-methoxy-5,14,16-trimethylicosa-2,5,9,11,15,19-hexaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015
• 作为产物：
  描述：

  (R,4Z,7E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-methylnona-4,7-dien-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (2E,5R,6Z,9E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methylundeca-2,6,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside

  摘要：

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.015

文献信息

• Enantioselective synthesis of the C5–C23 segment of biselyngbyaside
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gontla Rajesh、Tumma Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.015

  日期：2013.1

  Stereo and enantioselective synthesis of C5-C23 fragment of cytotoxic marine natural product biselyngbyaside is achieved using E-selective methyl lithium addition onto enyne, Crimmin's acetate aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and Julia-Kocienski olefination as the key steps. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.