3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 1037559-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 1037559-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: CKGZXCLOGOBTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium(II) hydroxide 氢气 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 、 catalase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、686.48 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RACEMIC 6, 6- DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]-HEXANE AND ITS SALTS, A KEY RAW MATERIAL FOR HCV INHIBITOR.
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE 6,6-DIMÉTHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]HEXANE RACÉMIQUE ET DE SES SELS, UNE MATIÈRE PREMIÈRE CLEF POUR L'INHIBITEUR DE VHC

  摘要：

  公开号：

  WO2012049688A8
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 以95的产率得到3-benzyl-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BOCEPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BOCEPREVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2014061034A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]- HEXANE COMPOUNDS UTILIZING BISULFITE INTERMEDIATE
  申请人：Berranger Thierry

  公开号：US20100145069A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides for a process for preparing 6,6-Dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-sulfonate, an intermediateuseful in the efficient preparation of (1R,2S,5S)-methyl 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxylic acid and esters and salts thereof, processes for preparing (1R,2S,5S)-methyl 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3,1,0]hexane-2-carboxylic acid and esters and salts thereof from the sulfonate intermediate and processes for preparing 6,6-Dimethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-sulfonate.

  本发明提供了一种制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-磺酸盐的过程，该中间体可用于高效制备(1R,2S,5S)-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-羧酸及其酯和盐，以及从磺酸盐中间体制备(1R,2S,5S)-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-羧酸及其酯和盐的过程，以及制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-磺酸盐的过程。
• [EN] DEHYDROHALOGENATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN PROVIDING 6,6-DIMETHYL-3-AZABICYCLO-[3.1.0]-HEXANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSHYDROHALOGÉNATION POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR FOURNIR DES COMPOSÉS DE 6,6-DIMÉTHYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009073380A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides for a process for preparing the pyrrole compounds of Formula Va and Vb.

  本发明提供了一种制备公式Va和Vb的吡咯化合物的过程。
• 用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法
  申请人：南京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN114605311A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种用于治疗新型冠状病毒的药物Nirmatrelvir的中间体的制备方法，以3,3‑二甲基‑4‑戊烯酸为原料，通过卤内酯化反应、胺化、分子内胺酯交换、卤代或磺酰基取代、分子内亲核取代关三元环、还原内酰胺及脱保护制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，本发明的制备方法起始物料廉价易得，制备方法操作简便，相对于卡龙酸酐的工艺，只需还原内酰胺，大大降低了还原剂的用量，降低了成本，脱苄基后通过简便的过滤浓缩后处理即可得到高纯度、高收率的目标产物，避免了传统制备方法纯化目标产物困难的问题，更加适合工业化生产。
• 6,6-二甲基-3-氮杂双环-[3．1．0]-己烷的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN115043772A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环‑[3.1.0]‑己烷的制备方法，包括以下步骤：(1)2‑重氮丙烷与式(III)所示的2,5‑二氢五元杂环化合物进行加成反应得到式(I)所示的中间体；(2)式(I)所示的中间体转化为6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环‑[3.1.0]‑己烷。该制备方法整个反应路线短，原子经济性高，三废少。
• 一种帕罗韦德中间体的合成方法
  申请人：苏州奥普拓新材料有限公司

  公开号：CN114989067A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本申请提供一种用于合成帕罗韦德中间体的方法，包括如下步骤：S1.混合式Ⅰ所示起始化合物6,6‑二甲基‑3‑氧杂双环[3.1.0]己烷‑2‑酮与含有氨基基团的化合物，反应以得到式Ⅱ所示化合物；S2.碱性条件下混合式Ⅱ所示化合物与含有磺酰基基团的化合物，反应以得到式Ⅲ所示化合物；S3.式Ⅲ所示化合物通过两种不同的方法得到Ⅵ所示目标化合物。采用本申请的合成方法可有效合成6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷，合成方法操作简单，成本低廉且得率高，适于工业化生产。