8a-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetra-8a-hydroindolizin-1(1H)-one | 89044-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8a-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetra-8a-hydroindolizin-1(1H)-one
• 英文别名: 8a-Hydroxy-5-methyl-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-1(5H)-one；8a-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-1-one
• CAS: 89044-62-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: NINIMCMBQXAIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-[（2-甲基哌啶-1-基）亚甲基]-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 air 作用下， 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 8a-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetra-8a-hydroindolizin-1(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮取代基的热官能化：通过气相氢转移反应形成二氢吡咯-3-酮，喹啉-4-酮和烯氨基烯酮

  摘要：

  氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物（5-氨基亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）的热解（1），（7），（11）和（12）引起氢转移反应会导致氨基取代基的特定功能化：叔氨基底物通过闭环生成1,2-二氢吡咯-3-酮（60％），而仲氨基底物生成喹啉-4-酮（90％）或烯胺基氨基酮（90％） ）。

  DOI：

  10.1039/c39830000957

文献信息

• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 4. Oxidation of 2-monosubstituted and 2-unsubstituted pyrrolones, with an electron spin resonance study of a dimeric intermediate
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880000759

  日期：——

  Oxidation of 2-substituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones in air gives 2-hydroxy derivatives, which can exist in solvent-dependent equilibrium with open-chain acyl enaminones. Oxidation of 2-unsubstitued analogues by irradiation in the presence of di-t-butyl peroxide gives rise to persistent radicals, identified as pyrrolone dimers [e.g.(21)] by e.s.r. spectroscopy. The formation of the various products is rationalised

  2-取代的1 H-吡咯-3（2 H）-在空气中的氧化产生2-羟基衍生物，该衍生物可以与溶剂相关的平衡形式存在于开链酰基烯胺酮中。在过氧化二叔丁基存在下，通过辐照氧化2-未取代的类似物会产生持久性自由基，该自由基通过esr光谱法鉴定为吡咯烷酮二聚体[例如（21）]。各种产物的形成通过单一机制（方案3）合理化，方案中capto-dative基团（22）是关键中间体。