Cyclohexyl methyl (R)-sulfoxide | 93183-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Cyclohexyl methyl (R)-sulfoxide
• 英文别名: (R)-cyclohexyl methyl sulfoxide；[(R)-methylsulfinyl]cyclohexane
• CAS: 93183-66-5
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: ISJDYHYHRZQRKW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl methyl (R)-sulfoxide 、 4-氟苯基三硫代碳酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到Methyl (R)-2-(cyclohexylsulfinyl)ethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides

  摘要：

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3447
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanesulfinyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Cyclohexyl methyl (R)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Enantiopure 2-Alkylsulfinyl Dithioacetates and Thioacetamides

  摘要：

  新型2-烷基亚砜基二硫代乙酸酯和硫代乙酰胺已被制备。从此前未报道的(S)-二丙酮-d-葡萄糖环己烷亚磺酸盐实现了(R)-2-(环己基亚砜基)-N,N-二甲基硫代乙酰胺的高效不对称合成，产率高达91%，对映体过量达98%。从手性环己基甲基亚砜（99% ee）获得了甲基 (R)-2-(环己基亚砜基)二硫代乙酸酯（98% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3447

文献信息

• A Click Chemistry Approach towards Flavin-Cyclodextrin Conjugates—Bioinspired Sulfoxidation Catalysts
  作者：Petra Tomanová、Jiří Šturala、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka

  DOI：10.3390/molecules201119667

  日期：——

  A click chemistry approach based on the reaction between alkynylflavins and mono(6-azido-6-deoxy)-β-cyclodextrin has proven to be a useful tool for the synthesis of flavin-cyclodextrin conjugates studied as monooxygenase mimics in enantioselective sulfoxidations.

  基于炔基黄素与单(6-叠氮-6-去氧)-β-环糊精反应的点击化学方法已被证明是有用的工具，用于合成作为单加氧酶模拟物的黄素-环糊精偶联物，这些偶联物在手性选择性硫氧化反应中进行研究。
• A new enzymatic enantioselective synthesis of dialkyl sulfoxides catalysed by monooxygenases
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1039/a608352h

  日期：——

  Numerous dialkyl sulfides were enantioselectively oxidized to optically active sulfoxides catalysed by chloroperoxidase or cyclohexanone monooxygenase.

  氯过氧化物酶或环己酮单加氧酶催化下，许多二烷基硫醚被对映选择性氧化为光学活性亚砜。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Iron-Catalyzed Imidative Kinetic Resolution of Racemic Sulfoxides
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201303850

  日期：2014.1.20

  resolution of racemic sulfoxides requires either custom substrates or shows moderate enantioselectivity, leading to achiral coproducts (such as sulfones) as an intrinsic part of the process. A new strategy is demonstrated that allows the resolution of racemic sulfoxides through catalytic asymmetric nitrene‐transfer reactions. This approach gives rise to both optically active sulfoxides and highly enantioenriched

  外消旋亚砜的动力学拆分需要定制的底物或显示适度的对映选择性，从而导致非手性副产物（如砜）成为该过程的内在部分。展示了一种新策略，该策略可通过催化不对称腈转移反应拆分消旋亚砜。该方法同时产生了旋光活性亚砜和高度对映体富集的亚砜亚胺。通过使用手性铁催化剂和容易获得的碘丁烷试剂，在非常实际的反应条件下已经获得了高选择性因子。关于底物的范围，值得注意的是，外消旋亚砜的这种前所未有的酰亚胺化动力学拆分提供了以高度对映体富集的形式获得芳基烷基和二烷基亚砜基的方法。
• Asymmetric Induction by a Sulfinyl Group in the Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Carole Alayrac、Stephanie Nowaczyk、Margareth Lemarie、Patrick Metzner

  DOI：10.1080/10426509908546449

  日期：1999.1

  The first examples of an asymmetric thio-Claisen rearrangement induced by an enantiopure alkylsulfinyl group are reported.

  报告了由对映体纯烷基亚磺酰基诱导的不对称硫代-克莱森重排的第一个例子。