1-benzyl-4-[3-(N-methylamino)propyloxy]piperidine | 1092980-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[3-(N-methylamino)propyloxy]piperidine
• 英文别名: {3-[(1-Benzylpiperidin-4-yl)oxy]propyl}(methyl)amine；3-(1-benzylpiperidin-4-yl)oxy-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 1092980-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O
• 分子量: 262.395
• InChiKey: SVPNUHUZDFSRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-[3-(N-methylamino)propyloxy]piperidine 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57.3%的产率得到N-[3-(1-benzylpiperidin-4-yl)oxypropyl]-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  作为非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的新型 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 1-苄基-4-(3-氨基丙氧基)哌啶和 1-苄基-4-(5-氨基戊氧基)哌啶衍生物。评估了获得的 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物对重组人组胺 H3 受体的亲和力，在 HEK 293T 细胞中稳定表达。研究的所有化合物都显示出中等至显着的体外亲和力。该系列中最有效的拮抗剂 9b2 (hH3R, pKi = 7.09)、9b1 (hH3R, pKi = 6.78)、9b5 (hH3R, pKi = 6.99) 和 9b6 (hH3R, pKi = 6.97) 也作为 H3 进行了体外测试受体拮抗剂——豚鼠空肠的电诱发收缩。通过常规方法在离体的豚鼠回肠上建立了所选化合物 9b1、9b2 和 9b4-9b6 的组胺能 H1 拮抗作用；将 pA2 值与吡拉敏的效力进行比较。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800070
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-[3-(N-formylamino)propyloxy]piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-benzyl-4-[3-(N-methylamino)propyloxy]piperidine
  参考文献：
  名称：

  作为非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂的新型 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 1-苄基-4-(3-氨基丙氧基)哌啶和 1-苄基-4-(5-氨基戊氧基)哌啶衍生物。评估了获得的 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物对重组人组胺 H3 受体的亲和力，在 HEK 293T 细胞中稳定表达。研究的所有化合物都显示出中等至显着的体外亲和力。该系列中最有效的拮抗剂 9b2 (hH3R, pKi = 7.09)、9b1 (hH3R, pKi = 6.78)、9b5 (hH3R, pKi = 6.99) 和 9b6 (hH3R, pKi = 6.97) 也作为 H3 进行了体外测试受体拮抗剂——豚鼠空肠的电诱发收缩。通过常规方法在离体的豚鼠回肠上建立了所选化合物 9b1、9b2 和 9b4-9b6 的组胺能 H1 拮抗作用；将 pA2 值与吡拉敏的效力进行比较。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800070

文献信息

• New 1-Benzyl-4-hydroxypiperidine Derivatives as Non-imidazole Histamine H₃Receptor Antagonists
  作者：Iwona Maslowska-Lipowicz、Marek Figlus、Obbe P. Zuiderveld、Krzysztof Walczynski

  DOI：10.1002/ardp.200800070

  日期：2008.12

  H3 receptor antagonists – the electrically evoked contraction of the guinea‐pig jejunum. The histaminergic H1 antagonism of selected compounds 9b1, 9b2, and 9b4–9b6 was established on the isolated guinea‐pig ileum by conventional methods; the pA2 values were compared with the potency of pyrilamine. The compounds did not show any H1 antagonistic activity (pA2 < 4; for pyrilamine pA2 = 9.53).

  已经制备了一系列 1-苄基-4-(3-氨基丙氧基)哌啶和 1-苄基-4-(5-氨基戊氧基)哌啶衍生物。评估了获得的 1-苄基-4-羟基哌啶衍生物对重组人组胺 H3 受体的亲和力，在 HEK 293T 细胞中稳定表达。研究的所有化合物都显示出中等至显着的体外亲和力。该系列中最有效的拮抗剂 9b2 (hH3R, pKi = 7.09)、9b1 (hH3R, pKi = 6.78)、9b5 (hH3R, pKi = 6.99) 和 9b6 (hH3R, pKi = 6.97) 也作为 H3 进行了体外测试受体拮抗剂——豚鼠空肠的电诱发收缩。通过常规方法在离体的豚鼠回肠上建立了所选化合物 9b1、9b2 和 9b4-9b6 的组胺能 H1 拮抗作用；将 pA2 值与吡拉敏的效力进行比较。