(1RS,4SR,5SR)-2-Benzyl-4-ethyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one | 128350-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1RS,4SR,5SR)-2-Benzyl-4-ethyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
• 英文别名: (1S,4S,5R)-2-benzyl-4-ethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 128350-41-4；128350-43-6；140165-73-7；140165-74-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: HIPQBOVKCIABOZ-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,5SR)-2-Benzyl-4-ethyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到rac-(5R,6S,9S)-8-benzyl-6-ethyl-5,9-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-5,9-methanocycloocta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones的费歇尔吲哚化。菊苣环系统的新条目

  摘要：

  研究了使用三种不同的酸催化剂由2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones 4b–d合成Fischer吲哚的区域选择性，其中9位的乙基取代基促进C-8碳上的吲哚化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97386-6
• 作为产物：
  描述：

  t-4-Acetonyl-1-benzyl-c-5-ethyl-r-2-piperidinecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到(1RS,4SR,5SR)-2-Benzyl-4-ethyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 4- and 9-ethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones via 2-cyanopiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93824-9

文献信息

• Total Synthesis of Uleine-Type and Strychnos Alkaloids through a Common Intermediate
  作者：Jordi Gracia、Nuria Casamitjana、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo00093a028

  日期：1994.7

  A stereoselective total synthesis of the alkaloids of the uleine group, dasycarpidone, dasycarpidol, and nordasycarpidone, has been accomplished from the tetracyclic intermediate 1, which has been prepared by two alternative routes, either by Fischer indolization of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanone 9 or, more efficiently, by stereocontrolled cyclization of 2-[(2-cyano-3-ethyl-4-piperidyl)methyl]i 24a and 24b. From the same tetracyclic intermediate 1, the Strychnos alkaloid tubotaiwine was also synthesized, the key step being the construction of the quaternary spiranic center by cyclization of a thionium ion upon the indole beta-position.
• Stereocontrolled synthesis of 4- and 9-ethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones via 2-cyanopiperidines
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93824-9

  日期：1989.1
• The fischer indolization of 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A new entry to the dasycarpidan ring system
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、M.-Carmen Ubeda、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97386-6

  日期：1990.1

  The regloselectivity of the Fischer indole synthesis from 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones 4b–d using three different acid catalysts is studied, an ethyl substituent at the 9-position promoting indolization upon the C-8 carbon.

  研究了使用三种不同的酸催化剂由2-氮杂双环[3.3.1] nonan-7-ones 4b–d合成Fischer吲哚的区域选择性，其中9位的乙基取代基促进C-8碳上的吲哚化。