5-Allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-N-dimethylformamidine-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-oxocytidine | 294648-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-Allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-N-dimethylformamidine-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-oxocytidine
• CAS: 294648-87-6
• 化学式: C₄₂H₅₄N₄O₈Si
• 分子量: 770.998
• InChiKey: VNKOXZUWHJLJOZ-LZURGKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5-Allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-N-dimethylformamidine-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-oxocytidine 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-Allyl-3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylphosphino)-5'-O-(4,4'-Dimethoxytriphenylmethyl)-4-N-dimethylformamidine-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-oxocytidine
  参考文献：
  名称：

  pH无关的三螺旋形成，其中6-氧代胞苷为胞苷类似物。

  摘要：

  描述了6-氧代胞嘧啶和5-烯丙基-6-氧代胞嘧啶作为N（3）质子化的胞嘧啶类似物的六个不同的亚磷酰胺构件的合成。这些化合物已通过标准固相合成掺入寡核苷酸中。研究了15-mer Hoogsteen链与目标21-mer双链体的杂交。比较不同构件的三链体形成能力发现：i）5-烯丙基取代对三链体稳定性有负面影响； ii）Hoogsteen链的均一骨架相对于混合主链可稳定三链体；iii）带有6-氧代胞嘧啶核苷或5-烯丙基-6-氧代胞苷的RNA链可能不与DNA靶双链体形成三螺旋，这可能是由于骨架扭转限制所致；（iv）具有三个分离的2'的15-mer DNA序列 在这项研究中，所有的胞苷类似物中，-deoxy-6-oxocytidines具有最高的T（m）。CD实验提供了三重结构存在与否的进一步证据。在这些与温度相关的CD测量过程中，我们能够检测到在选定波长处彼此独立的双链和三链融解。在由于光谱重叠而导

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2409::aid-chem2409>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  5-Allyl-6-oxocytidine 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-Allyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-4-N-dimethylformamidine-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-6-oxocytidine
  参考文献：
  名称：

  pH无关的三螺旋形成，其中6-氧代胞苷为胞苷类似物。

  摘要：

  描述了6-氧代胞嘧啶和5-烯丙基-6-氧代胞嘧啶作为N（3）质子化的胞嘧啶类似物的六个不同的亚磷酰胺构件的合成。这些化合物已通过标准固相合成掺入寡核苷酸中。研究了15-mer Hoogsteen链与目标21-mer双链体的杂交。比较不同构件的三链体形成能力发现：i）5-烯丙基取代对三链体稳定性有负面影响； ii）Hoogsteen链的均一骨架相对于混合主链可稳定三链体；iii）带有6-氧代胞嘧啶核苷或5-烯丙基-6-氧代胞苷的RNA链可能不与DNA靶双链体形成三螺旋，这可能是由于骨架扭转限制所致；（iv）具有三个分离的2'的15-mer DNA序列 在这项研究中，所有的胞苷类似物中，-deoxy-6-oxocytidines具有最高的T（m）。CD实验提供了三重结构存在与否的进一步证据。在这些与温度相关的CD测量过程中，我们能够检测到在选定波长处彼此独立的双链和三链融解。在由于光谱重叠而导

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2409::aid-chem2409>3.0.co;2-h