[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid | 168568-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 168568-04-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₄O₁₃PS
• 分子量: 566.439
• InChiKey: OSWVMZZKQCNKST-NCOIDOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid 在 HEPES buffer 、 水 、 sodium chloride 作用下， 生成 uridine 2',3'-cyclic phosphate 、 5'-thio-5'-deoxyuridine 、
  参考文献：
  名称：

  含硫和氨基修饰的磷酸二尿嘧啶酯类似物的合成和性质。

  摘要：

  为了研究为什么用2'-氨基取代2'-羟基会阻止水解，合成了磷酸二尿苷（UpU）的几种类似物。设计这些类似物以研究2'-取代基和5'-离去基团对水解速率的影响。所有类似物都比UpU对酸碱催化的水解更加不稳定。在6到9的pH范围内，尿嘧啶（3'-5'）5'-硫代5'-脱氧尿苷（UpsU）的水解速率以对数线性方式从5 x 10的值上升。 （-）（6）s（-）（1）在pH 6到3200 x 10（-）（6）s（-）（1）在pH 9时，表明2'-氧代阴离子对磷的攻击在水解机理中是限速的。相反，尿酸（3'-5'）5'-氨基-5'的比率 -脱氧尿苷（UpnU）水解从pH 5的1802 x 10（-）（6）s（-）（1）降至pH 7.5的140 x 10（-）（6）s（-）（1） ，在高达11.5的pH值下保持恒定，因此表明是酸催化的反应。与amUpT的水解稳定性相反，类似物2'-氨基-2'-脱氧尿苷（3

  DOI：

  10.1021/jo960795l
• 作为产物：
  描述：

  5'-脱氧-5'-碘尿苷 在 三正丁胺 、 ion exchange resin 、 triethylamine trihydrogen fluoride 作用下， 反应 70.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  含硫和氨基修饰的磷酸二尿嘧啶酯类似物的合成和性质。

  摘要：

  为了研究为什么用2'-氨基取代2'-羟基会阻止水解，合成了磷酸二尿苷（UpU）的几种类似物。设计这些类似物以研究2'-取代基和5'-离去基团对水解速率的影响。所有类似物都比UpU对酸碱催化的水解更加不稳定。在6到9的pH范围内，尿嘧啶（3'-5'）5'-硫代5'-脱氧尿苷（UpsU）的水解速率以对数线性方式从5 x 10的值上升。 （-）（6）s（-）（1）在pH 6到3200 x 10（-）（6）s（-）（1）在pH 9时，表明2'-氧代阴离子对磷的攻击在水解机理中是限速的。相反，尿酸（3'-5'）5'-氨基-5'的比率 -脱氧尿苷（UpnU）水解从pH 5的1802 x 10（-）（6）s（-）（1）降至pH 7.5的140 x 10（-）（6）s（-）（1） ，在高达11.5的pH值下保持恒定，因此表明是酸催化的反应。与amUpT的水解稳定性相反，类似物2'-氨基-2'-脱氧尿苷（3

  DOI：

  10.1021/jo960795l