(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷甲醛 | 143800-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷甲醛
• 中文别名: 乙基4-(4-甲酰基苯基)丁酸酯
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-3-trimethylsilyl-1-propanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-trimethylsilyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 143800-08-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂Si
• 分子量: 144.246
• InChiKey: VGQWBMHMHOPENN-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3S)-2,3-epoxy-3-trimethylsilylpropanal as a new conjunctive reagent

  摘要：

  The title epoxy aldehyde (> 98% ee) has been prepared. Its reactions with nucleophiles afforded the corresponding adducts with a diastereoselectivity up to 86:14. Synthetic versatility of the chiral epoxy silane moiety makes this aldehyde a useful conjunctive reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74683-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2S,3S)-3-(三甲基硅烷基)-2-环氧乙烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3S)-2,3-epoxy-3-trimethylsilylpropanal as a new conjunctive reagent

  摘要：

  The title epoxy aldehyde (> 98% ee) has been prepared. Its reactions with nucleophiles afforded the corresponding adducts with a diastereoselectivity up to 86:14. Synthetic versatility of the chiral epoxy silane moiety makes this aldehyde a useful conjunctive reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74683-1

文献信息

• Chelation-Controlled Addition of Dialkylzincs to trans-.alpha.,.beta.-Epoxy Aldehydes
  作者：Hirokazu Urabe、Ozden Ozel Evin、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00114a008

  日期：1995.5
• (2S, 3S)-2,3-epoxy-3-trimethylsilylpropanal as a new conjunctive reagent
  作者：Hirokazu Urabe、Tetsuji Matsuka、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74683-1

  日期：1992.7

  The title epoxy aldehyde (> 98% ee) has been prepared. Its reactions with nucleophiles afforded the corresponding adducts with a diastereoselectivity up to 86:14. Synthetic versatility of the chiral epoxy silane moiety makes this aldehyde a useful conjunctive reagent.