4'-hydroxy-3-[4-(dodecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl | 905434-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-hydroxy-3-[4-(dodecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl
• CAS: 905434-58-4
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: ZZJRDPGMQNKBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-3-[4-(dodecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-((4-((4-((11-(dimethyl((trimethylsilyl)methyl)silyl)undecyl)oxy)benzoyl)oxy)benzoyl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl 4-((4-(dodecyloxy)benzoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有一系列线性或支链碳硅烷末端的非手性弯曲核分子：深色的团聚相，超分子手性和宏观的极性序。

  摘要：

  合成了一种新的有机-无机杂化材料，该材料结合了弯曲的π-共轭芳族核与一个线性或支化碳硅烷单元，并通过偏振显微镜，差示法对其在液晶（LC）相中的自组装进行了研究。扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和电光技术。这些非手性化合物大多数表现出自发的对称性，分解为代表具有反手性宏观域的团块的手性上层建筑。这些流体手性超结构可被冷冻成玻璃态，并且对于化合物之一，在两个对映体状态之间施加外来电场的特殊波形的施加下，手性被切换。超分子手性的这种翻转发生在相反倾斜的结构之间，这代表了一种新的手性转换模式。除了自发的手性外，这些材料还显示极性顺序，从而导致铁电（FE）和反铁电（AF）切换模式。对于具有高度支化碳硅烷单元的一种化合物，观察到了温度，电压和频率相关的从手性反转的AF转换到保留手性的FE转换的可逆转换。基于这些软物质系统中不同超分子排列的焓和熵贡献，开发了用于解释实验观察结果的模型。导致铁电

  DOI：

  10.1021/cm100134f
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、270.0 kPa 条件下， 生成 4'-hydroxy-3-[4-(dodecyloxybenzoyloxy)benzoyloxy]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  含硅多亲弯曲核分子：纳米偏析对于非手性分子形成的液晶相中手性和极性顺序发展的重要性

  摘要：

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的

  DOI：

  10.1021/ja057685t

文献信息

• End functionalised liquid crystalline bent-core molecules and first DAB derived dendrimers with banana shaped mesogenic units
  作者：Dorota KardasPresent address: Agricultural、Marko Prehm、Ute Baumeister、Damian Pociecha、R. Amaranatha Reddy、Georg H. Mehl、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b415910a

  日期：——

  New series of non-symmetric bent-core compounds with a terminal carboxylic function as well as its benzyl esters and pentafluorophenyl esters have been synthesised. For most pentafluorophenylesters and for a benzylester with fluorine atoms in the ortho positions to the alkoxy chain different types of columnar ribbon phases (ColrPA and ColobPA) and a polar smectic SmCPA phase have been observed. Both the columnar and the smectic phases show antiferroelectric switching behaviour. Based on these functionalised banana-shaped molecules the first example of an amphiphilic bent-core molecule with a terminal 1-acylaminopropane-2,3-diol unit and DAB derived dendrimers of the first as well as the second generation have been synthesised and their physical properties have been investigated. Neither the diol-terminated bent-core molecule nor the dendrimers show any electrooptical response. Dendrimers with long aliphatic chains as well as the amphiphile form non-polar bilayer smectic phases, whereas dendrimers with shorter chains organise into a mesophase with a 2D lattice (Col). It seems that hydrogen bonding at the periphery of the bent-core units is unfavourable for the formation of polar smectic phases.

  我们合成了一系列具有末端羧基功能的非对称弯曲核化合物及其苄酯和五氟苯基酯。对于大多数五氟苯酯和氟原子位于烷氧基链正交位置的苄酯，观察到了不同类型的柱状带状相（ColrPA 和 ColobPA）和极性 Smectic SmCPA 相。柱状相和谱状相都显示出反铁电性开关行为。在这些官能化香蕉形分子的基础上，合成了第一例具有末端 1-酰基氨基丙烷-2,3-二醇单元的两亲性弯曲核分子和 DAB 衍生的第一代和第二代树枝状聚合物，并对它们的物理性质进行了研究。二醇端弯曲核分子和树枝状聚合物都没有显示出任何电光响应。具有长脂肪族链的树枝状聚合物和两性化合物形成了非极性双层涂抹相，而具有较短链的树枝状聚合物则组织成具有二维晶格的介相（Col）。看来，弯曲核单元外围的氢键不利于形成极性共晶相。
• Chirality and Macroscopic Polar Order in a Ferroelectric Smectic Liquid-Crystalline Phase Formed by Achiral Polyphilic Bent-Core Molecules This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft and the Fonds der Chemischen Industrie.
  作者：Gert Dantlgraber、Alexei Eremin、Siegmar Diele、Anton Hauser、Horst Kresse、Gerhard Pelzl、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2408::aid-anie2408>3.0.co;2-m

  日期：2002.7.3
• Bent-Core Mesogens with Branched Carbosilane Termini: Flipping Suprastructural Chirality without Reversing Polarity
  作者：Yongqiang Zhang、Michael J. O'Callaghan、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.200800814

  日期：2008.8.25