2-hydroxy-5-methyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-benzaldehyde | 165672-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-3-piperidinomethyl-salicylaldehyd；2-Hydroxy-5-methyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 165672-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZXLAOBITWNEVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-benzaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Salen双功能催化剂在不对称醛和α-酮酸酯烷基化反应中的作用机理和范围

  摘要：

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.117
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxy-5-methyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过轻微调整配体结构和碱性添加剂，逆转铜-氨基苯酚磺酰胺催化的靛红炔化反应中的对映选择性

  摘要：

  已开发出一系列具有单手性臂的新型手性氨基苯酚磺酰胺配体，用于首次 Cu(I) 催化的靛红对映发散炔基化反应。通过稍微调整取代的苯磺酰胺和非手性碱性添加剂来实现对映选择性的显着逆转。这种新的催化剂体系可以耐受多种末端炔烃和靛红，收率高达 99%，ee高达 97% 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01896

文献信息

• Synthesis, electrochemical and magnetic properties of new acyclic ‘side-off’ binuclear copper(<scp>II</scp>) complexes
  作者：Sambandhan Karunakaran、Muthuswamy Kandaswamy

  DOI：10.1039/dt9950001851

  日期：——

  relatively at more positive potentials than the corresponding perchlorate complexes. Cryomagnetic investigations reveal a weak antiferromagnetic spin exchange between the copper(II) ions within the complexes (J=–35 to –75 cm–1). The redox and magnetic exchange properties of the complexes are found to be sensitive toward the structural variations of the ligand systems.

  合成了能够为金属中心提供两种不同配位几何结构的无环“侧向”配体H 2 L的双核铜（II）配合物[Cu 2 L] [ClO 4 ] 2。对这些络合物的循环伏安研究表明，还原过程涉及两个连续的不可逆的单电子转移步骤，它们的电势不同。含有卤化物作为抗衡离子的配合物[Cu 2 LX 2 ]（X = Cl或Br）在比相应的高氯酸盐配合物更高的正电势下相对减少。低温磁研究表明，铜之间存在弱的反铁磁自旋交换（II）（J = –35至–75 cm –1）中的离子。发现配合物的氧化还原和磁性交换性质对配体系统的结构变化敏感。
• Amino-salicylaldimine–palladium(II) complexes: New and efficient catalysts for Suzuki and Heck reactions
  作者：Jin Cui、Mingjie Zhang、Yuwei Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.10.023

  日期：2010.1

  alladium(II) complexes bearing 5-methyl-3-(R-1-ylmethyl)-salicylaldimine ligands (R = morpholine, piperidine, pyrrolidine, 4-methylpiperazin, diisopropylamine) have been prepared and characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Crystal structure details of complex 2b have been confirmed by X-ray structure analysis. The obtained Pd(II) complexes were found to be effective catalysts for the Suzuki

  摘要 制备并表征了一系列带有 5-甲基-3-(R-1-基甲基)-水杨醛亚胺配体（R = 吗啉、哌啶、吡咯烷、4-甲基哌嗪、二异丙胺）的氨基-水杨醛亚胺-钯 (II) 配合物通过 IR、1H NMR 和元素分析。配合物 2b 的晶体结构细节已通过 X 射线结构分析得到证实。发现获得的 Pd(II) 配合物是 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应的有效催化剂，该反应可以在空气中的未干燥溶剂中进行。