2-(4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)acetic acid | 1018988-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-ditert-butylsilylphenyl)acetic acid
• CAS: 1018988-98-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: FDDGMDJXGZPBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)acetic acid 、 苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到N-benzyl-2-(4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于PET成像的肽的一步式18F放射性标记的硅基构建基块。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705854
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以894 mg的产率得到2-(4-(di-tert-butylsilyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于PET成像的肽的一步式18F放射性标记的硅基构建基块。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705854

文献信息

• RADIOFLUORINATION
  申请人：Srinivasan Ananth

  公开号：US20090035215A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18 F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characerized by Formula II, wherein the moieties F, R 1 , R 2 , B 1,2 , Y 1,2 , Z 1,2 and E have the meaning as defined in the specification and claims.

  本发明涉及适用于或已标记为18F的新型化合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用于诊断成像的方法。这些标记化合物的特点是公式II所示，其中F，R1，R2，B1，2，Y1，2，Z1，2和E的含义如规范和权利要求中所定义。
• Studies toward the Development of New Silicon-Containing Building Blocks for the Direct ¹⁸F-Labeling of Peptides
  作者：Lukas O. Dialer、Svetlana V. Selivanova、Carmen J. Müller、Adrienne Müller、Timo Stellfeld、Keith Graham、Ludger M. Dinkelborg、Stefanie D. Krämer、Roger Schibli、Markus Reiher、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/jm400857f

  日期：2013.10.10

  Silicon-containing prosthetic groups have been conjugated to peptides to allow for a single-step labeling with F-18 radioisotope. The fairly lipophilic di-tert-butylphenylsilane building block contributes unfavorably to the pharmacokinetic profile of bombesin conjugates. In this article, theoretical and experimental studies toward the development of more hydrophilic silicon-based building blocks are presented. Density functional theory calculations were used to predict the hydrolytic stability of di-tert-butylfluorosilanes 2-23 with the aim to improve the in vivo properties of F-18-labeled silicon-containing biomolecules. As a further step toward improving the pharmacokinetic profile, hydrophilic linkers were introduced between the lipophilic di-tert-butylphenylsilane building block and the bombesin congeners. Increased tumor uptake was shown with two of these peptides in xenograft-bearing mice using positron emission tomography and biodistribution studies. The introduction of a hydrophilic linker is thus a viable approach to improve the tumor uptake of F-18-labeled silicon bombesin conjugates.
• Silicon-Based Building Blocks for One-Step18F-Radiolabeling of Peptides for PET Imaging
  作者：Linjing Mu、Aileen Höhne、P. August Schubiger、Simon M. Ametamey、Keith Graham、John E. Cyr、Ludger Dinkelborg、Timo Stellfeld、Ananth Srinivasan、Ulrike Voigtmann、Ulrich Klar

  DOI：10.1002/anie.200705854

  日期：2008.6.16