1,3-bis[(E)-4-bromostyryl]tetramethyldisiloxane | 1123168-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis[(E)-4-bromostyryl]tetramethyldisiloxane
• 英文别名: [(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-[[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1123168-00-2
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂OSi₂
• 分子量: 496.389
• InChiKey: HQDXYLHLXFBGOM-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(E)-4-bromostyryl]tetramethyldisiloxane 、 4,4-二碘联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.202 g的产率得到4,4'-bis[(E)-4-bromostyryl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  双[(E)-4-卤代苯乙烯基]芳烃衍生物的简便一锅法合成

  摘要：

  一种新的便捷合成方案，用于通过 4-卤代苯乙烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联，然后是钯-的顺序反应，一锅立体选择性合成双（（E）-4-溴（或氯）苯乙烯基）芳烃衍生物。描述了催化的 4-卤代苯乙烯基硅烷与二碘芳烃的交叉偶联。该反应导致以立体控制方式高效获得对称的双((E)-4-卤代苯乙烯基)芳烃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067253
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 四甲基二乙烯基二硅氧烷 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis[(E)-4-bromostyryl]tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  双[(E)-4-卤代苯乙烯基]芳烃衍生物的简便一锅法合成

  摘要：

  一种新的便捷合成方案，用于通过 4-卤代苯乙烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联，然后是钯-的顺序反应，一锅立体选择性合成双（（E）-4-溴（或氯）苯乙烯基）芳烃衍生物。描述了催化的 4-卤代苯乙烯基硅烷与二碘芳烃的交叉偶联。该反应导致以立体控制方式高效获得对称的双((E)-4-卤代苯乙烯基)芳烃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067253

文献信息

• Synthesis and catalytic application of N-heterocyclic carbene copper complex functionalized conjugated microporous polymer
  作者：Hui Zhou、Qing-Yong Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6ra07786b

  日期：——

  N-heterocyclic carbene copper(I) complex functionalized conjugated microporous polymer (CMP-NHC-CuCl) was synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling chemistry. The resulting CMP-NHC-CuCl proved to be a good heterogeneous catalyst in the hydrosilylation of functionalized terminal alkynes with boryldisiloxane to afford (β,β)-(E)-vinyldisiloxane with high stereoselectivity, and the catalyst could

  甲Ñ -杂环卡宾铜（我）络合物的官能化共轭微孔聚合物（CMP-NHC-的CuCl）通过钯催化的Sonogashira交叉偶联化学合成。所得的CMP-NHC-CuCl被证明是官能化的末端炔烃与硼二硅氧烷进行氢硅烷化以提供具有高立体选择性的（β，β）-（E）-乙烯基二硅氧烷的良好多相催化剂，该催化剂可使用四次而没有明显的区别。失去催化活性。此外，CMP-NHC-CuCl在温和条件下也能有效催化CO 2与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基甲酸酯。
• A Novel Approach to Stilbenoid Dendrimer Core Synthesis
  作者：Wiesław Prukała

  DOI：10.1055/s-0028-1083630

  日期：2008.12

  A new synthetic protocol for the one-pot, stereoselective synthesis of 1,3,5-tris[(E)-4-halostyryl]benzene and 1,2,4,5-tetrakis[(E)-4-halostyryl]benzene derivatives as stilbenoid dendrimer cores via palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling of aryl tri- or tetrahalides with 1,3-bis[(E)-4-halostyryl]disiloxanes is described.

  1,3,5-三[(E)-4-卤代苯乙烯基]苯和1,2,4,5-四[(E)-4-卤代苯乙烯基]苯的一锅立体选择性合成新合成方案描述了通过钯催化的 Hiyama 交叉偶联芳基三或四卤化物与 1,3-双[(E)-4-卤代苯乙烯基]二硅氧烷作为芪类树枝状聚合物核的衍生物。
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Terminal Alkynes with Boryldisiloxane
  作者：Hui Zhou、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402405

  日期：2014.9

  By employing 1,1,3,3‐tetramethyl‐1,3‐(pinacolboryl)disiloxane as a novel silicon source, the N‐heterocyclic carbene copper complex catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes was developed to prepare vinyldisiloxanes in a highly regio‐ and stereoselective manner. A number of functional groups, including ether, ester, cyano, nitro, halo, hydroxyl, cyclopropyl, and aryl groups, were tolerated under

  通过使用1,1,3,3-四甲基-1,3-（频哪硼硼烷基）二硅氧烷作为新型硅源，开发了N-杂环卡宾铜络合物催化末端炔烃的氢化硅烷化反应，从而在高度区域和立体选择性的条件下制备乙烯基二硅氧烷方式。在最佳条件下，可以耐受许多官能团，包括醚，酯，氰基，硝基，卤素，羟基，环丙基和芳基。通过使用密度泛函理论计算进行了机械研究。这种方法允许通过Pd催化的交叉偶联反应轻松进入不对称的二取代（E）烯烃。