3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-piperazinothymidine | 164923-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-piperazinothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-piperazin-1-yloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 164923-49-3
• 化学式: C₃₅H₄₀N₄O₆
• 分子量: 612.726
• InChiKey: RTBVSODELICVPK-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 、 3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-piperazinothymidine 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[4-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Short Oligonucleotide Segments Containing Nonnatural Internucleoside Amine- and Amide Linkages

  摘要：

  The synthesis of thymidine dimers in which the phosphodiester linkage has been replaced by either piperazine or N,N'-dimethylethylenediamine are described. The dimers containing piperazine were incorporated into oligodeoxynucleotides on which thermal and enzymatic stability experiments were performed.

  DOI：

  10.1080/15257779508012503
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 1-(2'-deoxy-3'-O-mesyl-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-thymine 以 吡啶 为溶剂， 反应 55.0h， 以30%的产率得到3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-piperazinothymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷间键含哌嗪的胸苷二聚体的合成及其掺入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷二聚体的合成，其中天然磷酸二酯键已被哌嗪（3'-（N（CH 2 CH 2）2 N）-5'，9和3'-（N（CH 2 CH 2）2 N描述）-CO-4'，10）。使用亚磷酰胺方法，将这些新的二聚体掺入到自动DNA合成仪上的寡聚脱氧核苷酸中。通过UV实验研究了DNA / DNA双链体的热稳定性和酶促稳定性。用17聚体9掺入一次或在中间两次表现出热稳定性有显着降低（Δ Ť米〜-11℃下每修饰）而17聚体与10掺入一次或两次的中间仅表现出热稳定性稍微降低（Δ Ť米相比未修饰的17聚体时每修改〜-2δC）。此外，含有9或10的末端修饰的寡脱氧核苷酸显示出对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性提高了五至六倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01088-h