(2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)piperidine | 1031367-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)piperidine
• 英文别名: (R)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]piperidine；tert-butyl-dimethyl-[[(2R)-piperidin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1031367-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: LRENCRSBPCQZAY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)piperidine 、 ethyl (4S)-3-benzyl-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在环连接处含有氮原子的构象约束非天然双环氨基酸的简短合成：(9aR)-和(9aS)-八氢吡啶并[1,2-a]吡嗪-(3S)-羧酸(Opc)

  摘要：

  已经开发了一种获得构象受限的氨基酸类似物（9a R）-和（9a S）-八氢吡啶并[1,2-A]吡嗪-（3 S）-羧酸盐（Opc）的短而有效的途径。新的双环氨基酸衍生物可以储存并用作模块化单元，用于使用常规肽偶联方法构建非天然寡肽。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042762
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-2-哌啶甲醇 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  在环连接处含有氮原子的构象约束非天然双环氨基酸的简短合成：(9aR)-和(9aS)-八氢吡啶并[1,2-a]吡嗪-(3S)-羧酸(Opc)

  摘要：

  已经开发了一种获得构象受限的氨基酸类似物（9a R）-和（9a S）-八氢吡啶并[1,2-A]吡嗪-（3 S）-羧酸盐（Opc）的短而有效的途径。新的双环氨基酸衍生物可以储存并用作模块化单元，用于使用常规肽偶联方法构建非天然寡肽。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042762

文献信息

• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。