tert-butyl but-3-yn-2-yl carbonate | 191528-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl but-3-yn-2-yl carbonate
• 英文别名: but-3-yn-2-yl tert-butyl carbonate
• CAS: 191528-21-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: AAWLGXJUHYHJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl but-3-yn-2-yl carbonate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl but-3-yn-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基化合物在钯催化的α-酰胺基丙二酸酯环化反应中的研究

  摘要：

  钯催化的亲核性亲电子的亲电子的环化反应是一种有用的合成方法，可用于快速构建杂环结构单元。然而，由于需要同时控制化学，区域和立体选择性，这些环化反应过程通常带来许多挑战。在这里，我们公开了在高化学和区域选择性以及中等对映选择性，钯催化的炔丙基化合物的环化反应中，发现α-酰胺基丙二酸酯作为新型双亲核试剂，从而提供了广泛的功能化二氢恶嗪杂环。新的二氢恶嗪产品将扩大可供药物化学家使用的杂环化合物，并促进对钯催化的环化反应中未鉴定的双亲核菌的研究。在通往新型杂环的途中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131866

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Wortmannin
  作者：Yinliang Guo、Tianfei Quan、Yandong Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.7b02515

  日期：2017.5.24

  A concise and enantioselective total synthesis of the potent PI3K inhibitor (+)-wortmannin is described. A Pd-catalyzed cascade reaction was first developed to connect a synthon derived from Hajos-Parrish ketone to a furan moiety. The subsequent Friedel-Crafts alkylation of the β-position of a furan ring to an epoxide was optimized to establish the C10 quaternary center. (+)-Wortmannin was eventually

  描述了有效的 PI3K 抑制剂 (+)-渥曼青霉素的简洁和对映选择性全合成。最初开发了 Pd 催化的级联反应，以将衍生自 Hajos-Parrish 酮的合成子连接到呋喃部分。随后将呋喃环的 β 位变为环氧化物的 Friedel-Crafts 烷基化被优化以建立 C10 四元中心。(+)-渥曼青霉素最终通过呋喃烯丙基位置后期氧化后的转化来完成。对 17-β-羟基-渥曼青霉素和环氧化物类似物进行了激酶组分析和体外酶促测定。
• Synthesis of 2-Aryloxy-1,3-dienes from Phenols and Propargyl Carbonates
  作者：Naoki Ishida、Yusaku Hori、Shintaro Okumura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.8b11159

  日期：2019.1.9

  A convenient method for the synthesis of 1,3-dienes from readily available compounds is reported. 2-Aryoxy-1,3-dienes are produced stereoselectively by a nickel-catalyzed reaction of propargyl carbonates with phenols. Functional group tolerance is broad to allow iodo, formyl, and boryl groups. The resulting 1,3-dienes are of much synthetic value because they can participate in a wide variety of reactions

  报道了一种从容易获得的化合物合成 1,3-二烯的简便方法。2-芳氧基-1,3-二烯通过镍催化的碳酸炔丙酯与苯酚的反应立体选择性地产生。官能团耐受性很广，以允许碘、甲酰基和硼酰基。所得的 1,3-二烯具有很高的合成价值，因为它们可以参与多种反应，包括 Diels-Alder 反应。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylidene-β-Lactams through Copper Catalysis with a Prolinol-Phosphine Chiral Ligand
  作者：Koji Imai、Yurie Takayama、Hiroaki Murayama、Hirohisa Ohmiya、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00276

  日期：2019.3.15

  A copper/prolinol-phosphine chiral catalyst enabled the one-step synthesis of chiral α-alkylidene-β-lactams. Optimization of the chiral ligand for steric and electronic properties realized the highly enantioselective coupling of nitrones and propargyl alcohol derived alkynes. The resulting chiral α-alkylidene-β-lactams served as a platform for various β-lactams via well-established transformations

  铜/脯氨醇-膦手性催化剂能够一步合成手性α-亚烷基-β-内酰胺。对空间和电子性质的手性配体的优化实现了硝酮和炔丙醇衍生的炔烃的高度对映选择性偶联。通过良好建立的α，β-不饱和羰基化合物的转化，所得手性α-亚烷基-β-内酰胺充当各种β-内酰胺的平台。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of mono and bis(arylthiol) alkenes from propargyl carbonate and thiophenol
  作者：Indranil Chatterjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d3ob00167a

  日期：——

  catalyzed regioselective reaction of propargylic carbonate with thiophenols and benzene selenol is described. Atom-economic addition of thiols to propargylic carbonates provides an excellent opportunity for effective processes. The reaction proceeds via hydrothiolation to produce mono(arylthiol) alkenes and hydrothiolation followed by Tsuji–Trost type substitution to form bis(arylthiol) alkenes through

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylic Substitution of 2,2,2-Trifluoroethyl-isoxazoles with Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Guangzheng Tian、Mingtong Ji、Fan Wu、Guan Wang、Changwu Zheng、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01521

  日期：2023.6.30

  methodologies have been reported for the asymmetric introduction of the trifluoromethyl group into organic molecules. In this study, a diastereo- and enantioselective propargylic substitution reaction was performed between propargylic carbonates and 2,2,2-trifluoroethyl-substituted nitroisoxazoles catalyzed by a Cu-pybox complex. This method enables the preparation of a series of propargylation products

  三氟甲基是药物化学和药物发现中功能最丰富、应用最广泛的氟烷基之一。然而，将三氟甲基不对称引入有机分子的方法学报道很少。在本研究中，在 Cu-pybox 络合物的催化下，在炔丙基碳酸酯和 2,2,2-三氟乙基取代的硝基异恶唑之间进行了非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法能够制备一系列具有两个连续立体中心的炔丙基化产物，其中一个是手性三氟甲基碳。在大多数情况下，所需产物的产率很高，并且具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性。