5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(2-cyanoethyl)thymidine | 118088-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(2-cyanoethyl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-(2-cyanoethyl)thymidine
• CAS: 118088-88-3
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₇
• 分子量: 597.668
• InChiKey: NHKDUNNNPXHRDY-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(2-cyanoethyl)thymidine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-[3-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基-2,6-二氧代嘧啶-1-基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of High-Quality Antisense Drugs. Addition of Acrylonitrile to Phosphorothioate Oligonucleotides:  Adduct Characterization and Avoidance

  摘要：

  It is demonstrated that the acrylonitrile (AN) generated during the ammonolysis step of oligonucleotide manufacture selectively adds to thymine residue present in ISIS 2302 to give a full-length oligonucleotide in which thymine is replaced by an N-3-cyanoethylthymine residue. Treatment of support-bound ISIS 2302 with a solution of triethylamine in CH3CN before ammonolysis is sufficient to prevent formation of this class of impurity.

  DOI：

  10.1021/op020090n
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以289 mg的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(2-cyanoethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成寡脱氧核苷酸，并对掺入 N3-氰基-乙基胸腺嘧啶的寡脱氧核苷酸进行碱基识别。

  摘要：

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，

  DOI：

  10.3390/molecules15117509