(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(3-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite | 813419-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(3-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• CAS: 813419-88-4
• 化学式: C₄₃H₅₂N₅O₈P
• 分子量: 797.888
• InChiKey: ZFGOTJAGXVMDAA-HMYSGQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N3-(2-cyanoethyl)thymidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(3-(2-cyanoethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成寡脱氧核苷酸，并对掺入 N3-氰基-乙基胸腺嘧啶的寡脱氧核苷酸进行碱基识别。

  摘要：

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，

  DOI：

  10.3390/molecules15117509