2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ene | 110516-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ene
• 英文别名: 2-t-butyldimethylsilyloxy-1-butene；But-1-en-2-yloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 110516-22-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: UDKGUTCEMPBTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ene 在 锰 作用下， 以46%的产率得到2-Oxo-1-(2-oxo-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进烯醇醚和酯环化为稠合或螺2-环戊烯酮

  摘要：

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95679-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）促进烯醇醚和酯环化为稠合或螺2-环戊烯酮

  摘要：

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95679-x

文献信息

• A stereoselective isomerization of allyl silyl ethers to (E)- or (Z)-silyl enol ethers using cationic iridium complexes
  作者：Toshimichi Ohmura、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/a802760i

  日期：——

  A cationic iridium complex, prepared via the hydrogenation of [Ir(cod)2]PF6–2PPr3 is found to be an excellent catalyst for the stereoselective isomerization of primary allyl silyl ethers to (E)-enol ethers and secondary allyl ethers to (Z)-enol ethers.

  一种阳离子铱配合物通过对[Ir(cod)2]PF6–2PPr3的氢化制备而成，发现其是初级烯丙基硅醚选择性异构化为(E)-烯醇醚和次级烯丙基醚异构化为(Z)-烯醇醚的优秀催化剂。
• A concise total synthesis of (±)-cipadonoid B from synthetic azedaralide
  作者：Jonathan M. Faber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c0cc04698a

  日期：——

  The tetranortriterpene cipadonoid B was efficiently constructed from synthetic azedaralide in a one-pot cascade, via the underutilised ketal-Claisen rearrangement.

  四降三萜西帕酮 B 是通过未充分利用的缩酮-克莱森重排，在一锅级联中由合成的氮杂内酯有效构建的。
• 10.1039/d4ob00686k
  作者：Rana, Shally、Shaw, Ranjay、Pratap, Ramendra

  DOI：10.1039/d4ob00686k

  日期：——

  through the 1,6-Michael addition. The synthetic utility of furan is further explored. These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl, and thiomethyl can be directly installed in the benzene and furan rings. A one-pot approach for the construction of a benzene nucleus was also developed. The structure of two compounds

  我们描述了空间位阻对 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的 1,4-与1,6-迈克尔加成反应的影响。通过 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈和丙酮在温和条件下通过 1,4-Michael 加成反应实现了三取代呋喃的高效直接合成，收率良好至中等。进一步探索与含有 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的空间位阻芳基的反应，通过原位生成的亲核试剂通过 1,6-迈克尔加成提供联芳基。进一步探索了呋喃的合成用途。这些前体很容易从芳基甲基酮中获得。各种官能团如烷基、芳基、腈、胺、芳酰基和硫甲基可以直接安装在苯环和呋喃环上。还开发了一种构建苯核的一锅法。通过X射线晶体学证实了两种化合物的结构。
• COREY E. J.; GHOSH A. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 175-178
  作者：COREY E. J.、 GHOSH A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Mn(III)-promoted annulation of enol ethers and esters to fused or spiro 2-cyclopentenones
  作者：E.J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95679-x

  日期：1987.1

  Manganese(III)-promoted addition of various 1,3-dicarbonyl compounds to enol ethers or terminal enol esters, followed by hydrolysis of the resulting adducts and base catalyzed aldol cyclization provides an effective process for the synthesis of a wide range of fused and spiro 2-cyclopentenones.

  锰（III）促进的各种1,3-二羰基化合物加至烯醇醚或末端烯醇酯中，然后水解生成的加合物和碱催化的羟醛环化反应，为合成各种稠合和螺环化合物提供了有效的方法2-环戊烯酮。