6-methyl-1-(phenylmethyl)piperidine-2-carbonitrile | 84268-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methyl-1-(phenylmethyl)piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: cis-1-Benzyl-2-cyano-6-methylpiperidine；trans-1-benzyl-6-methylpiperidine-2-carbonitrile；1-benzyl-2-cyano-6-methyl-piperidine
• CAS: 84268-84-8；89873-65-4；89873-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: HUCMCNZJAXXDDR-NBFOIZRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(phenylmethyl)piperidine-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,6R)-1-Benzyl-2-methyl-6-propyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基Δ 3点的哌啶VI 1：对的立体选择性合成的一般方法的顺式和反式2,6- dialkylpiperidine生物碱

  摘要：

  所述顺式2,6- dialkylpiperidine生物碱（±）二氢pinidine和反式生物碱（±）solenopsin甲从一个共同的α氨基腈的合成子的合成。在该合成中的关键步骤是1-苄基2cyano -2'，6- dialkylpiperidines的立体选择性还原脱氰和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87617-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-2-cyano-6-methyl-3-piperideine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-methyl-1-(phenylmethyl)piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基Δ 3点的哌啶VI 1：对的立体选择性合成的一般方法的顺式和反式2,6- dialkylpiperidine生物碱

  摘要：

  所述顺式2,6- dialkylpiperidine生物碱（±）二氢pinidine和反式生物碱（±）solenopsin甲从一个共同的α氨基腈的合成子的合成。在该合成中的关键步骤是1-苄基2cyano -2'，6- dialkylpiperidines的立体选择性还原脱氰和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87617-0

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Citrinadins A and B. Stereochemical Revision of Their Assigned Structures
  作者：Zhiguo Bian、Christopher C. Marvin、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja5074646

  日期：2014.10.8

  center. The absolute stereochemistry of this key center was then relayed by a sequence of substrate-controlled reactions, including a highly stereoselective epoxidation/ring opening sequence and an oxidative rearrangement of an indole to furnish a spirooxindole to establish the remaining stereocenters in the pentacyclic core of the citrinadins. An early stage intermediate in the synthesis of (−)-citrinadin

  描述了从市售起始材料分别仅需要 20 和 21 个步骤即可简洁、对映选择性地全合成 (−)-citrinadin A 和 (+)-citrinadin B。我们的策略最大限度地减少了再官能化和保护/脱保护操作，其特点是在手性吡啶鎓盐中通过高度非对映选择性、插烯曼尼希加成二烯醇盐来设置第一个手性中心。然后通过一系列底物控制的反应来传递该关键中心的绝对立体化学，包括高度立体选择性的环氧化/开环序列和吲哚的氧化重排以提供螺吲哚，从而在五环核心中建立剩余的立体中心。橘霉素。(−)-citrinadin A 合成的早期中间体被脱氧，生成脱羟基化合物，通过与制备 (−)-citrinadin A 相同的反应序列，将其精制为 (+)-citrinadin B。 (−)-citrinadin A 和 (+)-citrinadin B 的简明合成导致了它们立体化学结构的修改。