(Z)-2-(Trimethylsilyl)-2-hepten-1-ol | 104995-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-(Trimethylsilyl)-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-trimethylsilylhept-2-en-1-ol
• CAS: 104995-66-6
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: ASXAPOAOFGMMLN-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(Trimethylsilyl)-2-hepten-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-1-[(1S,2S)-2-(2-ethoxy-ethoxy)-1-trimethylsilanyl-propyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .beta.,.gamma.-epoxy alcohols and secondary allylic alcohols via diastereoselective addition of .alpha.-(trimethylsilyl)-.alpha.,.beta.-epoxy aldehydes with organometallic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a047
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-三甲基硅烷-1-己炔 在 1.) hydromagnesiation 作用下， 生成 (Z)-2-(Trimethylsilyl)-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碱催化的β-羟基乙烯基硅烷重排为烯丙基甲硅烷基醚

  摘要：

  当在六甲基磷酸三酰胺中用催化量的氢化钠处理β-羟基乙烯基硅烷时，很容易发生从碳到氧的1,3-甲硅烷基转移，因此提供了硅从sp 2-碳到氧的重排的第一个证明。

  DOI：

  10.1039/c39830000165

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• Base-catalysed rearrangement of β-hydroxyvinylsilanes to allyl silyl ethers
  作者：Fumie Sato、Youichi Tanaka、Masao Sato

  DOI：10.1039/c39830000165

  日期：——

  A 1,3-silyl group shift from carbon to oxygen occurs readily when β-hydroxyvinylsilanes are treated with catalytic amounts of sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide, thus providing the first demonstration of the rearrangement of silicon from sp2-carbon to oxygen.

  当在六甲基磷酸三酰胺中用催化量的氢化钠处理β-羟基乙烯基硅烷时，很容易发生从碳到氧的1,3-甲硅烷基转移，因此提供了硅从sp 2-碳到氧的重排的第一个证明。
• A novel method of highly enantioselective synthesis of γ-hydroxy-β-keto phosphonates via allene oxides
  作者：Marek M. Kabat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61380-1

  日期：1993.1

  Optically active γ-hydroxy-β-keto phosphonates 8 (96–97% ee) were obtained starting from 1-trimethylsilyl-1 -alkynes 1 by employing chiral allene oxides for introduction of α-hydroxy carbonyl functionality.

  通过使用手性丙二烯氧化物引入α-羟基羰基官能团，从1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃1开始获得旋光性γ-羟基-β-酮膦酸酯8（96-97％ee）。
• Regioselective <i>Anti</i>-Silyllithiation of Propargylic Alcohols
  作者：Somnath N. Karad、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01795

  日期：——

  series of propargylic alkoxides regioselectively in an anti-fashion. Upon treatment with a variety of electrophiles, the trisubstituted alkenyl lithium intermediates were transformed into highly functionalized β-silyl allylic alcohols with high regiocontrol, eventually providing tri- or tetrasubstituted alkenylsilanes stereoselectively. A classic trick for anti-addition with propargylic alkoxides has

  在已知的炔烃氢化硅烷化或碳硅烷化条件中，与顺式对应物相比，跨越三键的两个单元的反加成被认为是罕见的。对于抗甲硅烷基化邻位双官能化，通常需要过渡金属催化剂，例如钌或钯络合物。因此，甲硅烷基碱金属尚未用于那些反加成转化。在这里，我们证明硅基锂可以以反时尚方式区域选择性地加成一系列炔丙醇盐的三键。经过各种亲电试剂处理后，三取代烯基锂中间体转化为具有高区域控制性的高度官能化的β-甲硅烷基烯丙醇，最终立体选择性地提供三或四取代的烯基硅烷。炔丙基醇盐反加成的经典技巧已将反甲硅烷基化官能化转变为稳健可靠的策略。
• TAKEDA YOSHIYUKI; MATSUMOTO TAKASHI; SATO FUMIE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4728-4731
  作者：TAKEDA YOSHIYUKI、 MATSUMOTO TAKASHI、 SATO FUMIE

  DOI：——

  日期：——