tert-butyl 4-(chlorocarbonyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate | 889654-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(chlorocarbonyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-carbonochloridoyl-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 889654-16-4
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: NXKZKCYOJNGZGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(chlorocarbonyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[3-(2-methoxyphenoxy)benzyl]-4-[(4-phenylpiperidine-4-carbonyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z
• 作为产物：
  描述：

  保护的4-苯基哌啶-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 4-(chlorocarbonyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/71730

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted 2H-isoquinolin-1-ones as potent Rho-kinase inhibitors: Part 3, aryl substituted pyrrolidines
  作者：Todd Bosanac、Eugene R. Hickey、John Ginn、Mohammed Kashem、Steven Kerr、Stanley Kugler、Xiang Li、Alan Olague、Sabine Schlyer、Erick R.R. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.069

  日期：2010.6

  The discovery and SAR of a series of beta-aryl substituted pyrrolidine 2H-isoquinolin-1-one inhibitors of Rho-kinase (ROCK) derived from 2 is herein described. SAR studies have shown that aryl groups in the beta-position are optimal for potency. Our efforts focused on improving the ROCK potency of this isoquinolone class of inhibitors which led to the identification of pyrrolidine 32 which demonstrated a 10-fold improvement in aortic ring (AR) potency over 2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved. NH