methyl(phenyl)silanol | 147377-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl(phenyl)silanol
• 英文别名: methylphenylsiloxane；Hydroxy-methyl-phenylsilane
• CAS: 147377-32-0
• 化学式: C₇H₁₀OSi
• 分子量: 138.241
• InChiKey: LFEMHZIYNMLNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硅烷 在 copper(l) iodide 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 、 水 、 C₃₅H₂₉N₂O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl(phenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743

文献信息

• Conversion of hydrosilanes to alkoxysilanes catalyzed by Cp2TiCl2/nBuLi
  作者：Thomas C. Bedard、Joyce Y. Corey

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83095-y

  日期：1992.5

  disiloxanes and trisiloxanes in addition to cyclopolysilanes are produced when R  Me. Other protic reagents including acids, mercaptans, amines and enolizable ketones did not react. The effects of reaction parameters such as temperature, silane to catalyst ratio, solvent, transition metal and replacements for nBuLi were also determined.

  Cp 2 TiCl 2和n BuLi的组合为乙醇，异丙醇，叔丁醇和苯酚醇解硅烷硅烷n-HexSiH 3，PhMeSiH 2，Ph 2 SiH 2和PhMe 2 SiH提供了有效的催化剂。增加醇或硅烷上取代基的空间体积通常需要更长的反应时间和/或升高的温度。所有的SiH键都被乙醇转化为SiOEt基团，仲硅烷中的一个SiH键和叔硅烷中的两个SiH键被叔丁醇取代。包括频哪醇，2,4-戊二醇和2,5-己二醇的二醇与PhRSiH 2反应（RMe，Ph）分别得到1，3-二氧杂-2-硅环戊烷，-己烷和-庚烷。通过伯硅烷和三醇的缩合形成笼状结构的尝试是不成功的。Cp 2 TiCl 2 / n BuLi促进PhRSiH 2的水解，当RMe时，当定量R yield Ph和线性二硅氧烷与三硅氧烷的混合物以及环聚硅烷时，可以定量产率生产硅氧烷。其他质子试剂包括酸，硫醇，胺和可烯化的酮均未反应。还确定了反应参数
• Plasma-Assisted Synthesis of Monodispersed and Robust Ruthenium Ultrafine Nanocatalysts for Organosilane Oxidation and Oxygen Evolution Reactions
  作者：Edwin S. Gnanakumar、Wesley Ng、Bilge Coşkuner Filiz、Gadi Rothenberg、Sheng Wang、Hualong Xu、Laura Pastor-Pérez、M. Mercedes Pastor-Blas、Antonio Sepúlveda-Escribano、Ning Yan、N. Raveendran Shiju

  DOI：10.1002/cctc.201700809

  日期：2017.11.23

  nanocatalysts by using a plasma‐assisted synthesis at <100 °C. The resulting Ru nanoparticles are monodispersed (typical size 2 nm) and remain that way upon loading onto carbon and TiO2 supports. This gives robust catalysts with excellent activities in both organosilane oxidation and the oxygen evolution reaction.

  我们报告了一种在 <100 °C 下使用等离子体辅助合成制备超细钌纳米催化剂的简便而通用的方法。所得的 Ru 纳米粒子是单分散的（典型尺寸为 2 nm），并且在负载到碳和 TiO 2载体上后仍保持这种状态。这使得催化剂在有机硅烷氧化和析氧反应中具有优异的活性。
• Steady state and time-resolved spectroscopic studies of the photochemistry of 1-arylsilacyclobutanes and the chemistry of 1-arylsilenes
  作者：William J Leigh、Rabah Boukherroub、Christine J Bradaric、Christine C Cserti、Jennifer M Schmeisser

  DOI：10.1139/v99-114

  日期：1999.6.1

  constants for reaction of 1-phenylsilene and 1-methyl-1-phenylsilene with water, methanol, tert-butanol, and acetic acid in acetonitrile solution have been determined, and are compared to those of 1,1-diphenylsilene under the same c...

  1-苯基硅杂环丁烷和 1-苯基-、1-(2-苯基乙炔基)-和 1-(4'-联苯基)-1-甲基硅杂环丁烷在己烷溶液中的直接光解导致乙烯和相应的 1-芳基硅烷的形成，在甲醇存在下被光解捕获。使用 1,1-二苯基硅杂环丁烷 Φsilene = 0.21) 的光解作为光度计，已确定三种甲基取代化合物的光解量子产率分别为 0.04、0.26 和 0.29。通过激光闪光光解检测到相应的硅烯；它们的寿命为几微秒，紫外吸收最大值范围为 315 至 330 nm，并与甲醇反应，在己烷中的速率常数约为 (2-5) × 109 M-1 s-1。
• Peroxygenase‐Catalysed Selective Oxidation of Silanes to Silanols
  作者：Xiaomin Xu、Jacob M. A. van Hengst、Yejia Mao、Mireia Martinez、Sergi Roda、Martin Floor、Victor Guallar、Caroline E. Paul、Miguel Alcalde、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/anie.202302844

  日期：2023.6.12

  The peroxygenase from Agrocybe aegerita (AaeUPO) efficiently hydroxylates organosilanes to the corresponding silanols. The methodology proposed here excels by its simplicity and high productivity. Protein Energy Landscape Exploration (PELE) simulations provide a rationale for the selectivities observed and put the basis for future AaeUPO engineering.

  来自Agrocybe aegerita ( Aae UPO)的过氧化酶有效地将有机硅烷羟基化为相应的硅醇。这里提出的方法以其简单性和高生产率而出类拔萃。蛋白质能量景观探索 (PELE) 模拟为观察到的选择性提供了基本原理，并为未来的Aae UPO 工程奠定了基础。
• Tailor-Made Synthesis of Hydrosilanols, Hydrosiloxanes, and Silanediols Catalyzed by di-Silyl Rhodium(III) and Iridium(III) Complexes
  作者：Unai Prieto-Pascual、Antonio Rodríguez-Diéguez、Zoraida Freixa、Miguel A. Huertos

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03953

  日期：2023.2.20

  report the selective synthesis of hydrosilanols, hydrosiloxanes, and silanodiols depending on the nature of the catalysts and the silane used. Two neutral (MCl[SiMe2(o-C6H4PPh2)]2}; M = Rh, Ir) and two cationic (M[SiMe2(o-C6H4PPh2)]2(NCMe)}[BArF4]; M = Rh, Ir) have been synthesized and their catalytic behavior toward hydrolysis of secondary silanes has been described. Using the iridium complexes as precatalysts

  含有Si-H单元的硅氧烷和硅烷醇是合成功能化硅氧烷材料的重要组成部分，其合成是当前的挑战。在此，我们报道了根据所用催化剂和硅烷的性质选择性合成氢硅烷醇、氢硅氧烷和硅烷二醇。两个中性 (MCl[SiMe 2 ( o -C 6 H 4 PPh 2 )] 2 }; M = Rh, Ir) 和两个阳离子 (M[SiMe 2 ( o -C 6 H 4 PPh 2 )] 2 ( NCMe)}[BAr F 4 ]; M = Rh, Ir) 已被合成，并描述了它们对仲硅烷水解的催化行为。以铱配合物为预催化剂，二苯基硅烷为底物，得到的产物为二苯基硅烷二醇。当使用铑配合物作为预催化剂时，根据催化剂（中性或阳离子）和硅烷取代基，可以选择性地获得硅烷二醇、氢硅烷醇和氢硅氧烷。